(S,E)-1-phenyloct-1-en-3-ol | 104995-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-1-phenyloct-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-phenyloct-1-en-3-ol
• CAS: 104995-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: OLUJUQKZMDLFII-GETOMWPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-phenyloct-1-en-3-ol 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and related 1,2-difunctional chiral building blocks. An enantioselective synthesis of (−)-exo- and (−)-endo-brevicomin

  摘要：

  Chiral allylic alcohols which were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to alpha,beta-unsaturated aldehydes in good to excellent enantioselectivity, were converted to protected alpha-hydroxy aldehydes and 1,2-amino alcohols without loss of enantiomeric purity. Syn- or anti-1,2-diols can be obtained stereoselectively by a second asymmetric addition to alpha-silyloxy aldehydes. Functionalized 1,2-diols prepared in this way were converted to enantiomerically pure (-)-exo- and (-)-endo-brevicomin (>99% ee). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00036-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-1-phenyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Allylic Alcohols, Amines, and Other Ene Moieties:  A Microscale Cross Metathesis/Exciton Chirality Protocol
  作者：Katsunori Tanaka、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja036847n

  日期：2003.9.1

  microscale chemical/chiroptical protocol for the determination of absolute configurations of allylic alcohols, amines, and related systems has been developed. The method is based on the conversion of the double bonds into a styrene, lambdamax 248 nm (epsilon 15 000), or other styrenoid chromophores by cross olefin metathesis. The obtained styrenoid chromophore then couples with the allylic acylate to yield

  已开发出用于测定烯丙醇、胺和相关系统绝对构型的微型化学/手性实验方案。该方法基于通过交叉烯烃复分解将双键转化为苯乙烯、λmax 248 nm (epsilon 15 000) 或其他苯乙烯类生色团。获得的类苯乙烯发色团然后与烯丙基酰化物偶联以产生独特的偶联物。所提出的方法允许确定双键侧翼的两个部分的绝对构型。它还克服了传统苯甲酸烯丙酯方法的限制，该方法会产生弱 CD 对联，在许多情况下，该对联只能观察到一个翼。
• Fluorescence Detected Exciton Coupled Circular Dichroism: Development of New Fluorescent Reporter Groups for Structural Studies
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1007/s00706-004-0276-5

  日期：2005.3

  In collaboration with Jasco Corporation we have recently developed an FDCD (fluorescence detected circular dichroic) instrument J-465, which eliminates the photoselection artifacts and efficiently collects the emitted light from the sample solution based on the ideal ellipsoidal mirror principle. Using the J-465 we have investigated a variety of fluorophores with/without polarization for exciton-coupled

  我们与Jasco公司合作，最近开发了一种FDCD（荧光检测圆二色性）仪器J-465，该仪器可消除光电选择伪影，并根据理想的椭圆镜原理有效地收集样品溶液中的发射光。使用J-465，我们已经研究了各种带/不带极化的荧光团，用于激子耦合FDCD立体化学分析。以下三种情况将FDCD方法扩展到了常规CD限制之外的新的挑战领域：（1）包含C = C双键的底物，（2）具有空间位阻羟基的分子，以及（3）带有较远的立体中心的底物。
• Cobalt-Catalyzed Enantiospecific Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Vinylation of Allylic Alcohols with Vinyl Triflates
  作者：Wei-Yuan Ma、Guan-Yu Han、Shaolin Kang、Xiaobo Pang、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c08695

  日期：2021.10.6

  unknown. Herein, we report a cobalt-catalyzed enantiospecific vinylation reaction of allylic alcohol with vinyl triflates. This work establishes a new method for the synthesis of enantioenriched 1,4-dienes. The reaction proceeds through a dynamic kinetic coupling approach, which not only allows for direct functionalization of allylic alcohols but also is essential to achieve high chemoselectivity. The

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。
• Highly Enantioselective Addition of Mixed Diorganozincs to Aldehydes^†
  作者：Christian Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo971488y

  日期：1997.10.1
• Synthesis of optically active .beta.,.gamma.-epoxy alcohols and secondary allylic alcohols via diastereoselective addition of .alpha.-(trimethylsilyl)-.alpha.,.beta.-epoxy aldehydes with organometallic compounds
  作者：Yoshiyuki Takeda、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00374a047

  日期：1986.11