diethyl trimethylsilyl [18O1]phosphite | 1160526-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: diethyl trimethylsilyl [18O1]phosphite
• 英文别名: (EtO)2P(18OTMS)；diethyl trimethylsilyl phosphite
• CAS: 1160526-00-0
• 化学式: C₇H₁₉O₃PSi
• 分子量: 212.286
• InChiKey: ATRMOIYYLVRRBZ-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl trimethylsilyl [18O1]phosphite 、 (R)-2-((triisopropylsilyl)oxy)propanal 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biodegradation of fosfomycin: Growth of Rhizobium huakuii PMY1 on possible intermediates synthesised chemically

  摘要：

  R. huakuii PMY1 矿化磷霉素的第一步是水解开环，形成 (1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸。通过化学方法合成了这种膦酸及其三种立体异构体，并测试了它们作为铵盐的矿化作用，Pi 的释放证明了这一点。只有 (1R,2R)-异构体被降解。化学合成了一些膦酸盐，如(±)-1,2-环氧丁基-、(±)-1,2-二羟乙基-、2-氧代丙基-、(S)-2-羟基丙基-、(±)-1-羟基丙基-和(±)-1-羟基-2-氧代丙基膦酸，但没有一种能支持生长。不过，在最后一种膦酸中检测到了体外 C-P 键裂解活性。由于亚磷酸不能用作磷源，因此必须放弃涉及亚磷酸的机制。R. huakuii PMY1 在(R)-和(S)-乳酸和羟基丙酮上生长良好，但在丙酸上生长较差，在丙酮或(R)-和(±)-1,2-丙二醇上生长不良。从(1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸中释放出的 Pi 在 PO3H2 组中标记了一个氧-18，但在细胞中停留的时间不够长，无法通过酶的转换将 18O 完全交换为 16O。

  DOI：

  10.1039/b821829c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diethyl <18O>phosphite 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到diethyl trimethylsilyl [18O1]phosphite
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biodegradation of fosfomycin: Growth of Rhizobium huakuii PMY1 on possible intermediates synthesised chemically

  摘要：

  R. huakuii PMY1 矿化磷霉素的第一步是水解开环，形成 (1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸。通过化学方法合成了这种膦酸及其三种立体异构体，并测试了它们作为铵盐的矿化作用，Pi 的释放证明了这一点。只有 (1R,2R)-异构体被降解。化学合成了一些膦酸盐，如(±)-1,2-环氧丁基-、(±)-1,2-二羟乙基-、2-氧代丙基-、(S)-2-羟基丙基-、(±)-1-羟基丙基-和(±)-1-羟基-2-氧代丙基膦酸，但没有一种能支持生长。不过，在最后一种膦酸中检测到了体外 C-P 键裂解活性。由于亚磷酸不能用作磷源，因此必须放弃涉及亚磷酸的机制。R. huakuii PMY1 在(R)-和(S)-乳酸和羟基丙酮上生长良好，但在丙酸上生长较差，在丙酮或(R)-和(±)-1,2-丙二醇上生长不良。从(1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸中释放出的 Pi 在 PO3H2 组中标记了一个氧-18，但在细胞中停留的时间不够长，无法通过酶的转换将 18O 完全交换为 16O。

  DOI：

  10.1039/b821829c