benzyl [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',6''-di-O-benzyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-glucopyranoside | 96520-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',6''-di-O-benzyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Benzyl O--(2->3)-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 96520-22-8
• 化学式: C₇₄H₈₅NO₂₃
• 分子量: 1356.48
• InChiKey: DRSCUAKESSJALI-RMLZDERVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',6''-di-O-benzyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzyl [methyl (4''',5''',7''',8''',9'''-penta-O-acetyl-α-neuramin)ate]yl-(2'''->3'')-2'',6''-di-O-benzyl-β-galactopyranosyl-(1''->4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672
  作者：Greilich, Ulrike、Brescello, Roberto、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient sialylation with phosphite as leaving group
  作者：Thomas J. Martin、Richard R. Schmidt(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60022-9

  日期：1992.10
• Greilich, Ulrike; Zimmermann, Peter; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 859 - 864
  作者：Greilich, Ulrike、Zimmermann, Peter、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate
  作者：Takashi Takahashi、Hirokazu Tsukamoto、Haruo Yamada

  DOI：10.1021/ol990245k

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.