N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺 | 77925-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 77925-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD23135238
• 分子量: 308.315
• InChiKey: HMDOHALMCRHCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,5R)-6-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  阿维巴坦衍生物的合成及其对分枝杆菌的β-内酰胺酶和肽聚糖生物合成酶的活性

  摘要：

  β-内酰胺对治疗结核分枝杆菌和脓性支原体引起的感染引起了新的兴趣，因为它们的β-内酰胺酶分别受到经典（克拉维酸盐）或新一代（阿维巴坦）抑制剂的抑制。在这里，据报道，通过惠斯根-无尖锐的环加成反应，可以得到avibactam的二氮杂双环辛烷（DBO）支架的叠氮基衍生物以进行功能化。阿莫西林-DBO组合具有活性，表明三唑环与药物渗透相容（最小抑制浓度为16μgmL -1两种）。从机理上讲，β-内酰胺酶的抑制作用不足以解释DBO对阿莫西林的增强作用。因此，研究了后者化合物作为l，d-转肽酶（Ldts）的抑制剂，这些酶是分枝杆菌中主要的肽聚糖聚合酶。DBO通过S-氨基甲酰化作用作为Ldts的慢结合抑制剂，表明优化LBO抑制作用的DBO是获得对分枝杆菌有选择性活性的药物的有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201800923
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以70%的产率得到N-(苄氧基)-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  O-Protected N-(2-Nitrophenylsulfonyl)hydroxylamines: Novel Reagents for the Synthesis of Hydroxamates

  摘要：

  本文描述了新型O保护N-(2-硝基苯磺酰)羟胺（8a-e）的制备方法。它们作为多羟肟酸中间体的多功能性通过合成一种非酰胺的DFO类似物22得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14567

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018208769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R4, R5, and R6 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I.

  本文提供了由化学式I表示的抗菌化合物，或其药用可接受的盐，其中X、Y、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含化合物I的药物组合物。
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018060926A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention pertains generally to compounds of Formula (A), as further described herein, which act as beta-lactamase inhibitors, and salts, crystalline forms and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds in combination with a beta-lactam antibiotic to treat infections caused by Gram-negative bacteria, including drug-resistant strains.

  这项发明通常涉及公式（A）所示的化合物，以及进一步在本文中描述的能作为β-内酰胺酶抑制剂的盐、结晶形式和配方。在某些方面，该发明涉及将这种化合物与β-内酰胺类抗生素联合使用，以治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染，包括耐药菌株。
• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• <i>endo</i>-Hydroxamic Acid Monomers for the Assembly of a Suite of Non-native Dimeric Macrocyclic Siderophores Using Metal-Templated Synthesis
  作者：Christopher J. M. Brown、Michael P. Gotsbacher、Jason P. Holland、Rachel Codd

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00878

  日期：2019.10.21

  developed. These monomeric ligands are relevant to the synthesis of metal–macrocycle complexes using metal-templated synthesis (MTS), and the downstream production of apomacrocycles. Macrocycles can display useful drug properties and be used as ligands for radiometals in medical imaging applications, which supports methodological advances in accessing this class of molecule. Six endo-HXA ligands were prepared

  的加急合成内-hydroxamic酸氨基羧酸（内-HXA）化合物已被开发。这些单体配体与使用金属模板合成（MTS）的金属-大环配合物的合成以及下游的无环大环相关。大环化合物可以显示有用的药物特性，并在医学成像应用中用作放射性金属的配体，这支持了访问此类分子的方法学上的进步。制备了六个内-HXA配体，它们在单体的不同区域（1 – 6中包含亚甲基，醚原子或硫醚原子））。使用1：2 Fe（III）/配体比率的MTS提供了六个与Fe（III）（1a - 6a）络合的二聚异羟肟酸大环。经二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）处理后，产生了相应的apapcrocrocycles（1b – 6b）。通过反相高效液相色谱（RP-HPLC）很好地解析了在含二胺（2b）或含二羧酸（3b）的区域中含有一个醚氧原子的apapcrocrocycles的结构异构体。密度泛函理论计算用于计算1b – 6b的结构和溶剂化分子特性 结果表明，酰胺键相对于伪C