Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)pentanoate | 191848-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)pentanoate
• CAS: 191848-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₄F₂O₃
• 分子量: 314.373
• InChiKey: VFGYZFZVMRZVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)pentanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2-Difluoro-5-(4-isopropyl-phenyl)-4-methyl-3-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由萜醛和香料醛制备α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酰胺的简便方法

  摘要：

  用溴二氟乙酸乙酯进行Reformatsky反应，由相应的萜烯和香料醛得到的α，α-二氟-β-羟基酯收率很高。通过对α，α-二氟-β-羟基酯进行Swern氧化制备α，α-二氟-β-酮酸酯。在脂肪酶MY，脂肪酶PS或Novozym 435的存在下，羟基酯与胺的反应产生了α，α-二氟酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03536-1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 兔耳草醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种由萜醛和香料醛制备α，α-二氟-β-酮酸酯和α，α-二氟酰胺的简便方法

  摘要：

  用溴二氟乙酸乙酯进行Reformatsky反应，由相应的萜烯和香料醛得到的α，α-二氟-β-羟基酯收率很高。通过对α，α-二氟-β-羟基酯进行Swern氧化制备α，α-二氟-β-酮酸酯。在脂肪酶MY，脂肪酶PS或Novozym 435的存在下，羟基酯与胺的反应产生了α，α-二氟酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03536-1

文献信息

• A convenient method for the preparation of α,α-difloro-β-ketoesters and α,α-difluoroamides from terpenic and perfumery aldehydes
  作者：Shoji Watanabe、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto、Hiromichi Takeda、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03536-1

  日期：1997.4

  Reformatsky reactions with ethyl bromodifluoroacetate gave α,α-difluoro-β-hydroxyesters in good yield from the corresponding terpenic and perfumery aldehydes. α,α-Difluoro-β-ketoesters were prepared by Swern oxidation of the α,α-difluoro-β-hydroxyesters. The reaction of hydroxyesters with amines in the presence of lipase MY, lipase PS or Novozym 435 gave α,α-difluoroamides.

  用溴二氟乙酸乙酯进行Reformatsky反应，由相应的萜烯和香料醛得到的α，α-二氟-β-羟基酯收率很高。通过对α，α-二氟-β-羟基酯进行Swern氧化制备α，α-二氟-β-酮酸酯。在脂肪酶MY，脂肪酶PS或Novozym 435的存在下，羟基酯与胺的反应产生了α，α-二氟酰胺。