3-Hydroxy-2,5-dimethoxy-p-benzochinon | 21532-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,5-dimethoxy-p-benzochinon
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 21532-94-5
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD25975722
• 分子量: 184.149
• InChiKey: DMMLLDCSPYTCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,5-dimethoxy-p-benzochinon 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然聚烷氧基烯丙基苯辅酶Q衍生物的合成和X射线衍射分析

  摘要：

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 乙醚 、 水 、 双氧水 、 三氯化铁 作用下， 生成 3-Hydroxy-2,5-dimethoxy-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  121.五羟基苯的衍生物和花青素的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000662

文献信息

• Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Lev K. Salamandra、Leonid D. Konyushkin、Olga P. Atamanenko、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.009

  日期：2013.5

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.
• 121. Derivatives of pentahydroxybenzene, and a synthesis of pedicellin
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9410000662

  日期：——
• Synthesis and X-ray diffraction analysis of coenzyme Q derivatives obtained from natural polyalkoxyallylbenzenes
  作者：Dmitry V. Tsyganov、Dmitry V. Demchuk、Olga I. Adaeva、Leonid D. Konyushkin、Mikhail E. Minyaev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.032

  日期：2023.7

  The Baeyer–Villiger rearrangement of (methylenedioxy)benzaldehydes into phenols followed by facile oxidation to quinones with the methylenedioxy moiety opening was identified as the key step in the synthesis of the target 1,4- and 1,2-polyalkoxyquinones

  使用可用的天然(多甲氧基)(亚甲基二氧基)烯丙基苯开发了在醌环上带有不同链长的功能取代基的辅酶Q的甲氧基类似物的一般合成途径。(亚甲二氧基)苯甲醛的Baeyer-Villiger重排为苯酚，然后通过亚甲二氧基部分开放轻松氧化为醌，被认为是合成目标1,4-和1,2-聚烷氧基醌的关键步骤