(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-bromo-6-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1415470-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-bromo-6-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-Bromo-6-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[7-bromo-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1415470-61-9
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₆
• 分子量: 479.368
• InChiKey: YYWOPQSTGZVGOE-IFPLKCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-bromo-6-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 GCC5694A：一种用于治疗 2 型糖尿病的强效选择性钠葡萄糖协同转运蛋白 2 抑制剂

  摘要：

  钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 已成为治疗 2 型糖尿病的有希望的药物靶点，最近，几种 SGLT2 抑制剂已被批准用于临床。设计并合成了一系列具有C-芳基葡萄糖苷支架的分子用于生物学评估。在测试的分子中，含有二氢苯并呋喃的类似物14g (GCC5694A) 对 SGLT2 表现出优异的体外活性 (IC 50  = 0.460 nM)、对 SGLT1 的良好选择性和良好的代谢稳定性。在动物模型中进一步评估该化合物的数据表明，该分子是一种很有前途的抗糖尿病药物候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128466
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 硝酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(7-bromo-6-(4-methoxybenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  JP5876570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20140088079A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The present invention also provides a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明涉及一种具有二苯甲烷基团的化合物，其具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。
• Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors
  申请人：GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：US09371303B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney is disclosed. A pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes is disclosed. A method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound is provided.

  本发明揭示了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物具有抑制存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还揭示了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病的方法。
• US20140274918A1
  申请人：——

  公开号：US20140274918A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9034921B2
  申请人：——

  公开号：US9034921B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• US9371303B2
  申请人：——

  公开号：US9371303B2

  公开（公告）日：2016-06-21