(-)-(5R)-5-(2-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-5-methyldihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(5R)-5-(2-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-5-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(2-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OXMZYYNGHGEMBM-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(2-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-5-methyldihydrofuran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.58h， 生成 (-)-(5R)-5-(2-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Pinnatolide Using an Asymmetric Domino Allylation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Wolfram、Julian J. Holstein、Birger Dittrich

  DOI：10.1021/ol301932d

  日期：2012.8.17

  An efficient total synthesis of (+)-(R)-Pinnatolide is described. As a key step an asymmetric multicomponent domino allylation reaction of methyl levulinate is used to form the quaternary stereogenic center in a highly selective way.

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。