(R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1392512-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+)-pinnatolide；(+)-(R)-pinnatolide；(5R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 1392512-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: MJFNQTVRNUJMHF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到ipomic lactone
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基的芳烃酮，雄内酯，频哪内酯，异丙内酯，环己内酯和异环己内酯的合成

  摘要：

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.024
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 (R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopent-3-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称多米诺烯丙基化反应的（+）-（R）-Pinnatolide的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol301932d

文献信息

• A protecting-group-free synthesis of arbusculone, andirolactone, pinnatolide, ipomolactone, cyclocapitelline and isocyclocapitelline
  作者：Srinivas Gajula、Madasu Madhu、Suresh Kumar Chintakrinda、J.S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.024

  日期：2018.11

  A general approach for a collective synthesis of natural products containing substituted THF ring is described. In this paper, Arbusculone, a small molecule natural product accomplished using a short route, is used as the key intermediate to achieve the total synthesis of Andirolactone, Pinnatolide, Ipomolactone, Cyclocapitelline, Isocyclocapitelline and their two isomers in less than ten steps. The

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。
• First Enantioselective Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Pinnatolide Using an Asymmetric Domino Allylation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Wolfram、Julian J. Holstein、Birger Dittrich

  DOI：10.1021/ol301932d

  日期：2012.8.17

  An efficient total synthesis of (+)-(R)-Pinnatolide is described. As a key step an asymmetric multicomponent domino allylation reaction of methyl levulinate is used to form the quaternary stereogenic center in a highly selective way.

  描述了（+）-（R）-Pinnatolide的有效全合成。作为关键步骤，使用乙酰丙酸甲酯的不对称多组分多烯丙基烯丙基化反应以高度选择性的方式形成季立构立体中心。