N,N′-di-(7-chloroquinolin-4-yl)-1,4-diaminomethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di-(7-chloroquinolin-4-yl)-1,4-diaminomethylbenzene
• 英文别名: (7-chloroquinolin-4-yl)-[4-(7-chloroquinolin-4-yl-aminomethyl)-benzyl]-amine；7-chloro-N-[[4-[[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]quinolin-4-amine
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂N₄
• 分子量: 459.378
• InChiKey: MOEQIWFRXWITEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di-(7-chloroquinolin-4-yl)-1,4-diaminomethylbenzene 、 三氟乙酸 、 间二溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到1⁷,5⁷-dichloro-6,10-diaza-1,5(1,4)-diquinolina-3(1,3),8(1,4)-dibenzenacyclodecaphanium ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 1,4-苯二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 1-乙氧基乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N′-di-(7-chloroquinolin-4-yl)-1,4-diaminomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N,N-bis (quinolin-4-yl)-diamine derivatives, their preparation and their

  摘要：

  公开了通式I的N,N'-双(喹啉-4-基)二胺衍生物，其中R.sup.1表示卤素或三氟甲基，R.sup.2表示氢或卤素，A表示环己烷-1,3-二基，2-甲基环己烷-1,3-二基，环己烷-1,4-二基，二环己基甲烷-4,4'-二基，环戊烷-1,3-二基，苯-1,4-二基，苯-1,3-二基和苯-1,2；n为1或2；m为1或2，以及它们的药用盐。这些产品可用作预防疟疾和治疗疟疾的药物，特别是当病原体对氯喹具有抗药性时。

  公开号：

  US05736557A1

文献信息

• N,N'-BIS(QUINOLIN-4-YL)-DIAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIMALARIALS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0765313A1

  公开（公告）日：1997-04-02
• [EN] N,N'-BIS(QUINOLIN-4-YL)-DIAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIMALARIALS<br/>[FR] DERIVES N,N'-BIS(QUINOLIN-4-YLE)-DIAMINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIPALUDEENS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1995035287A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Disclosed are N,N'-bis(quinolin-4-yl)-diamine derivatives of general formula (I) wherein R1 signifies halogen or trifluoromethyl, R2 signifies hydrogen or halogen, A signifies cyclohexane-1,3-diyl, 2-methyl-cyclohexane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diyl, cyclopentane-1,3-diyl, phenylene-1,4, phenylene-1,3, phenylene-1,2, ethene-1,2-diyl or ethyne-1,2-diyl and n and m can be the same or different and signify 0, 1 or 2, as well as their pharmaceutically acceptable salts. These products are useful as agents for preventing malaria and for treating it, especially where the pathogens are resistant to chloroquine.(FR) Dérivés N,N'-bis(quinolin-4-yle)-diamine de la formule générale (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente halogène ou trifluorométhyle, R2 représente hydrogène ou halogène, A représente cyclohexane-1,3-diyle, 2-méthyl-cyclohexane-1,3-diyle, cyclohexane-1,4-diyle, dicyclohexylméthane-4,4'-diyle, cyclopentane-1,3-diyle, phénylène-1,4, phénylène-1,3, phénylène-1,2, éthène-1,2-diyle ou éthyne-1,2-diyle, et n et m peuvent être semblables ou différents et valent 0, 1 ou 2. Ces produits sont utiles en tant qu'agents destinés à la prévention ou au traitement de la malaria, notamment dans les cas où les agents pathogènes sont résistants à la chloroquine.
• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R
• N,N-bis (quinolin-4-yl)-diamine derivatives, their preparation and their
  申请人：Hoffman-La Roche, Inc.

  公开号：US05736557A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Disclosed are N,N'-bis(quinolin-4-yl)diamine derivatives of general formula I wherein R.sup.1 signifies halogen or trifluoromethyl, R.sup.2 signifies hydrogen or halogen, A signifies cyclohexane-1,3-diyl, 2-methyl-cyclohexane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diyl, cyclopentane-1,3-diyl, phenylene-1,4, phenylene-1,3 and phenylene-1,2; n is 1 or 2; m is 1 or 2, as well as their pharmaceutically acceptable salts. These products are useful as agents for preventing malaria and for treating it, especially where the pathogens are resistant to chloroquine. ##STR1##

  公开了通式I的N,N'-双(喹啉-4-基)二胺衍生物，其中R.sup.1表示卤素或三氟甲基，R.sup.2表示氢或卤素，A表示环己烷-1,3-二基，2-甲基环己烷-1,3-二基，环己烷-1,4-二基，二环己基甲烷-4,4'-二基，环戊烷-1,3-二基，苯-1,4-二基，苯-1,3-二基和苯-1,2；n为1或2；m为1或2，以及它们的药用盐。这些产品可用作预防疟疾和治疗疟疾的药物，特别是当病原体对氯喹具有抗药性时。