(3S,7aR)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one | 118918-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
• 英文别名: (3S,7aR)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 118918-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OURKKNDNLSPPQY-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 苯基溴化硒 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-谷氨酸全合成 (+)-Lactacystin

  摘要：

  dmura' 在链霉菌中发现了 (+)-lactacystin (1)。OM-65 19 及其具有神经营养活性的发现引起了极大的兴奋，因为神经营养蛋白，如神经生长因子 (NGF)，在疾病中的作用是当前许多关注的中心。2 这种物质由两个组成-氨基酸、(R)-N-乙酰半胱氨酸和一种新型焦谷氨酸衍生物 2. 生物活性和乳胱氨酸的独特结构的结合鼓励我们开发一种合成方法，该合成方法可以允许取代基及其立体化学的变化。在我们的工作过程中，两个优雅的合成被报道，~。~这与我们的路线在战略上不同。我们合成中的关键反应涉及甲硅烷氧基吡咯的立体选择性羟醛反应，很容易从焦谷氨酸中获得，与醛一起，从而以正确的立体化学形式组装季中心和仲醇，方案 1。双环恶唑烷 3 由 (R)-谷氨酸分三步制备 (57%)5 并详细说明通过顺序甲基化6和硒基化/臭氧分解生成不饱和衍生物4（65%，方案2）。关键的甲硅烷氧基吡咯 5 是通过用

  DOI：

  10.1021/ja00084a062
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,7aR)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773

文献信息

• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Reagent-Based DOS: Developing a Diastereoselective Methodology to Access Spirocyclic- and Fused Heterocyclic Ring Systems
  作者：V. Surendra Babu Damerla、Chiranjeevi Tulluri、Rambabu Gundla、Lava Naviri、Uma Adepally、Pravin S. Iyer、Y. L. N. Murthy、Nampally Prabhakar、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/asia.201200385

  日期：2012.10

  Herein, we report a diversity‐oriented‐synthesis (DOS) approach for the synthesis of biologically relevant molecular scaffolds. Our methodology enables the facile synthesis of fused N‐heterocycles, spirooxoindolones, tetrahydroquinolines, and fused N‐heterocycles. The two‐step sequence starts with a chiral‐bicyclic‐lactam‐directed enolate‐addition/substitution step. This step is followed by a ring‐closure

  在这里，我们报告了生物相关的分子支架合成的面向多样性的合成（DOS）方法。我们的方法能够轻松合成稠合的N-杂环，螺氧基吲哚酮，四氢喹啉和稠合的N-杂环。两步序列从手性双环内酰胺指导的烯醇酸酯加成/取代步骤开始。此步骤之后，将环固定在内置支架亲电体上，从而导致立体选择性碳环和螺环形成。我们使用了计算机分析工具，根据化学多样性和选定的类药物特性来校准我们的化合物。我们通过在两种癌细胞系中筛选支架来评估其生物学意义。综上所述，我们的DOS方法提供了多种多样的新型支架，
• Lactacystin analogs
  申请人：——

  公开号：US20030119887A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Described herein are compounds related to lactacystin and lactacystin &bgr;-lactone, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use.

  本文描述了与乳酸半胱氨酸和乳酸半胱氨酸&bgr;-内酯相关的化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及使用方法。
• Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides
  作者：Abdullah Saleh、John G. D’Angelo、Martha D. Morton、Jesse Quinn、Kendra Redden、Rafal W. Mielguz、Christopher Pavlik、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo2004617

  日期：2011.7.15

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.
• New methods and reagents in organic synthesis. 83. Stereoselective total synthesis of AI-77-B, a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Osamu Hara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00186a071

  日期：1989.2