(3S,6R,7aR)-6-hydroxy-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one | 1311406-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7aR)-6-hydroxy-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
• 英文别名: (3S,6R,7aR)-6-hydroxy-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1311406-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WFURWXGMLPRSNW-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-6-hydroxy-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,6R,7aR)-6-(6-aminopurin-9-yl)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides

  摘要：

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.

  DOI：

  10.1021/jo2004617
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 (3S,6R,7aR)-6-hydroxy-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773

文献信息

• Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides
  作者：Abdullah Saleh、John G. D’Angelo、Martha D. Morton、Jesse Quinn、Kendra Redden、Rafal W. Mielguz、Christopher Pavlik、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo2004617

  日期：2011.7.15

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.
• Structural Prerequisites for Receptor Binding of Helicokinin I, a Diuretic Insect Neuropeptide from<i>Helicoverpa zea</i>
  作者：Chien Tran Van、Tino Zdobinsky、Guiscard Seebohm、Dirk Nennstiel、Oliver Zerbe、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201301773

  日期：2014.5

  In insects essential physiological processes such as muscle activity or water balance are controlled by neuropeptides. However, owing to their metabolic instability and adverse physicochemical properties peptides are unsuited as crop protection agents. Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of cotton pest Helicoverpa zea represents a most promising target for the design of neuropeptide mimetics. Several

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。