(R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol | 908599-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol
• 英文别名: (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol
• CAS: 908599-34-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂Si
• 分子量: 413.676
• InChiKey: ZOQBUEWQTGYMOU-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-(dibenzylamino)-4-hydroxybutyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201801070

  日期：2018.4.17

  A CuCl/(R,R)‐PTBP‐BDPP‐catalyzed regioselective and enantioselective aminoboration of simple and unactivated terminal alkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. The amino group and boryl group were incorporated at the internal position and terminal position, respectively, and the corresponding chiral β‐borylalkylamines were obtained with good to high enantiomeric

  已开发出CuCl /（R，R）-PTBP-BDPP催化的简单和未活化末端烯烃与双（频哪醇）双硼（pinB-Bpin）和羟胺的区域选择性和对映选择性氨基硼化。分别在内部和末端引入氨基和硼基，并以高到高的对映体比例获得了相应的手性β-硼烷基烷基胺。不对称的铜催化作用可将简明易得的烯烃类原料快速，简明地转化为在医药和药物化学领域具有很高潜力的官能化手性烷基胺。
• Synthesis of febrifugine derivatives and development of an effective and safe tetrahydroquinazoline-type antimalarial
  作者：Haruhisa Kikuchi、Seiko Horoiwa、Ryota Kasahara、Norimitsu Hariguchi、Makoto Matsumoto、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.036

  日期：2014.4

  quinazoline alkaloid isolated from Dichroa febrifuga roots, shows powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Although the use of ferifugine as an antimalarial drug has been precluded because of its severe side effects, its potent antimalarial activity has stimulated medicinal chemists to pursue its derivatives instead, which may provide valuable leads for novel antimalarial drugs. In

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。