tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylate | 908599-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 908599-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: YIXBRXDBODMXAS-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-[3-[(2R,3S)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-methoxymethoxypiperidin-2-yl]propyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methoxymethoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809