(Z)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne | 22850-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne
• 英文别名: (Z)-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yne；(5Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yne
• CAS: 22850-54-0
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: GNOQEXWKRHKDKA-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d
• 作为产物：
  描述：

  prenyl tolyl sulfone 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (Z)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 WITTIG 反应立体选择性地形成 (Z)-2-甲基-2-烯醇：其在合成奈米内酯和 (Z,Z)-法呢基内酯中的应用

  摘要：

  苄氧基丙酮或四氢吡喃氧基丙酮与 4-亚戊基三苯基正膦在无盐条件下进行 Wittig 反应，然后去除保护基团，得到立体选择性为 95-96% 的 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol。烯丙醇转化为相应的溴化物后，后者与异戊二烯或橙花基对甲苯基砜偶联，然后还原脱磺化和炔键水合，分别得到橙花丙酮和（Z，Z）-法呢基丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1711

文献信息

• Synthesis of Cyclohexanones through a Catalytic Cationic Cyclization of Alkynols or Enynes
  作者：Pedro Alonso、Raquel Fontaneda、Pilar Pardo、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00437

  日期：2018.3.16

  A novel procedure for the synthesis of cyclohexanones from alkynol or enyne derivatives through a cationic cyclization has been developed. The key points to obtain the six-membered ring derivatives are the use of starting materials containing a terminal alkyne, the use of tetrafluoroboric acid as a promoter of the cationic cyclization, and the appropriate selection of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。
• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Triflates by a Cationic Cyclization Reaction and its Application in Biomimetic Polycyclizations and Synthesis of Terpenes
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Alicia Galván、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201508077

  日期：2015.12.14

  cyclic alkenyl triflates. This new atom‐economical process is high yielding, scalable, technically very simple, proceeds without the need of any metallic reagent or catalyst, and more importantly, it complements and challenges conventional methodologies. We have also developed new biomimetic cationic cyclization reactions to yield interesting polycyclic compounds. As a demonstration of the potential of

  环烯基三氟甲磺酸酯是有机合成中有用的中间体，通常通过酮与三氟甲磺酸酯的螯合和捕获反应从酮合成。由于所需的基本条件，该序列具有一些立体化学缺陷。在本文中，我们描述了一种新的酸介导的烯炔衍生物（或炔醇）的阳离子环化反应，以访问环状烯基三氟甲磺酸酯。这种新的经济实惠的方法具有高收率，可扩展性，技术上非常简单，无需任何金属试剂或催化剂即可进行的过程，更重要的是，它是对传统方法的补充和挑战。我们还开发了新的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的多环化合物。为了证明这种方法在全合成中的潜力，