5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde | 53939-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde
• 英文别名: Colletochlorin D；5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 53939-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: JQJZJLLBOLNQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178

文献信息

• A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Ascofuranone
  作者：Yasushi Haga、Takayuki Tonoi、Yoshihide Anbiru、Yuki Takahashi、Sayuri Tamura、Masaichi Yamamoto、Shinsuke Ifuku、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/cl.2010.622

  日期：2010.6.5

  Ascofuranone is a potent inhibitor of trypanosome alternative oxidase. A short and efficient total synthesis of (±)-ascofuranone was accomplished in only seven steps starting with geranyl acetate. ...

  Ascofuranone 是一种有效的锥虫替代氧化酶抑制剂。从乙酸香叶酯开始，仅需 7 个步骤即可完成 (±)-ascofuranone 的短而有效的全合成。...
• Synthesis of colletochlorin D
  作者：Kau-Ming Chen、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85655-5

  日期：1982.1
• Total syntheses of fungal metabolites and functionalized furanones
  作者：Kau Ming Chen、J. Edward Semple、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00221a009

  日期：1985.10
• C-Prenylation of phenols promoted by aluminum oxide surfaces
  作者：Karl Heinz Gluesenkamp、George Buechi

  DOI：10.1021/jo00373a030

  日期：1986.11
• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1