8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde | 157826-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 157826-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: VEMBFAMASILPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 作用下， 以41%的产率得到8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethylchromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有完全取代的苯环的两种色烯羧酸的新方法

  摘要：

  通过对相应的四个取代的苯基炔丙基醚进行热环化反应，合成了具有完全取代的苯环的两个色烯羧酸，即8-氯大麻二茂铁铬酸（1）和霉菌色素（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 magnesium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有完全取代的苯环的两种色烯羧酸的新方法

  摘要：

  通过对相应的四个取代的苯基炔丙基醚进行热环化反应，合成了具有完全取代的苯环的两个色烯羧酸，即8-氯大麻二茂铁铬酸（1）和霉菌色素（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.059

文献信息

• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。