5',7'-dihydroxy-7-methoxy-2'-phenyl-2H,4'H-[6,8'-bichromene]-2,4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5',7'-dihydroxy-7-methoxy-2'-phenyl-2H,4'H-[6,8'-bichromene]-2,4'-dione
• 英文别名: 5',7'-dihydroxy-2'-phenyl-7-methoxy-2H,4'H-[6,8'-bibenzopyran]-2,4'-dione；5,7-Dihydroxy-8-(7-methoxy-2-oxochromen-6-yl)-2-phenylchromen-4-one；5,7-dihydroxy-8-(7-methoxy-2-oxochromen-6-yl)-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₆O₇
• 分子量: 428.398
• InChiKey: PJZJEINDLANKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5',7'-dihydroxy-7-methoxy-2'-phenyl-2H,4'H-[6,8'-bichromene]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  8-（6″-伞形酮）-芹菜素及其类似物作为抗糖尿病药的全合成

  摘要：

  以碘化和铃木偶联反应为关键步骤，首次合成了天然存在的黄酮8-（6″-伞形糖基）芹菜素，芹菜素和香豆素的杂化结构，及其七个类似物。从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-（6''-伞形酮）-芹菜素，总收率为31％。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15（10μM）可以促进葡萄糖消耗57％，其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外，荧光显微镜显示，4 8-（6“-umbelliferyl）芹菜素类似物2，15，30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞，其由与葡萄糖的调节观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.015

文献信息

• 一类香豆素取代黄酮类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104910119B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明涉及一种香豆素取代黄酮类衍生物的制备及其在糖尿病药物中的应用，本申请首次合成出香豆素取代黄酮类化合物，并首次对α‑葡萄糖苷酶抑制活性进行评价，结果表明香豆素取代黄酮类化合物IC50<30μM，均好于阿卡波糖的抑制活性，发现香豆素取代黄酮类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶，同时该衍生物合成、纯化方法简单，在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景。
• Total synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin and its analogs as anti-diabetic reagents
  作者：Guojun Pan、Lianbo Zhao、Na Xiao、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Zhenchuan Fan、Yongmin Zhang、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.015

  日期：2016.10

  The naturally occurring flavone 8-(6″-umbelliferyl)apigenin, a hybrid structure of apigenin and coumarin, as well as seven of its analogues were synthesized for the first time by using iodination and Suzuki coupling reactions as key steps. The synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin was achieved in seven linear steps from the commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethan-1-one and 7-hydroxyl

  以碘化和铃木偶联反应为关键步骤，首次合成了天然存在的黄酮8-（6″-伞形糖基）芹菜素，芹菜素和香豆素的杂化结构，及其七个类似物。从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-（6''-伞形酮）-芹菜素，总收率为31％。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15（10μM）可以促进葡萄糖消耗57％，其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外，荧光显微镜显示，4 8-（6“-umbelliferyl）芹菜素类似物2，15，30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞，其由与葡萄糖的调节观察到的。