5,7-diisopropoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 114482-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-diisopropoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5,7-di(propan-2-yloxy)chromen-4-one；2-phenyl-5,7-di(propan-2-yloxy)chromen-4-one
• CAS: 114482-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: YZBUGXXNJUPERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diisopropoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到8-bromo-5,7-diisopropoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮烷基醚的区域选择性单溴化和脱保护方案合成6或8溴类黄酮

  摘要：

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10286
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5,7-diisopropoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮烷基醚的区域选择性单溴化和脱保护方案合成6或8溴类黄酮

  摘要：

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10286

文献信息

• Total synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin and its analogs as anti-diabetic reagents
  作者：Guojun Pan、Lianbo Zhao、Na Xiao、Ke Yang、Yantao Ma、Xia Zhao、Zhenchuan Fan、Yongmin Zhang、Qingwei Yao、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.015

  日期：2016.10

  The naturally occurring flavone 8-(6″-umbelliferyl)apigenin, a hybrid structure of apigenin and coumarin, as well as seven of its analogues were synthesized for the first time by using iodination and Suzuki coupling reactions as key steps. The synthesis of 8-(6″-umbelliferyl)-apigenin was achieved in seven linear steps from the commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethan-1-one and 7-hydroxyl

  以碘化和铃木偶联反应为关键步骤，首次合成了天然存在的黄酮8-（6″-伞形糖基）芹菜素，芹菜素和香豆素的杂化结构，及其七个类似物。从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮和7-羟基香豆素按七个线性步骤合成8-（6''-伞形酮）-芹菜素，总收率为31％。在脂肪细胞中研究了这些化合物对葡萄糖处置的影响。发现所有的类黄酮和香豆素氢化物均比其相应的类黄酮核具有更好的生物活性。最有效的化合物15（10μM）可以促进葡萄糖消耗57％，其表现出与1mM的阳性对照二甲双胍相似的作用。另外，荧光显微镜显示，4 8-（6“-umbelliferyl）芹菜素类似物2，15，30和31能够促进2- NBDG摄取到3T3-L1细胞，其由与葡萄糖的调节观察到的。