2-环己基-1-(2-吡啶基)乙酮 | 149108-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-1-(2-吡啶基)乙酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone；(cyclohexylmethyl)-2-pyridyl ketone；Cyclohexyl methyl-2-pyridyl ketone；cyclohexylmethyl-2-pyridylketone；Cyclohexylmethyl 2-pyridyl ketone；2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 149108-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BTCULAVYSHWCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1-(2-吡啶基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethyl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性伯胺的对映体合成

  摘要：

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77588-5
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-环己基-1-(2-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  改善 HCV NS5B 聚合酶非核苷变构抑制剂的复制子细胞活性：从苯并咪唑到吲哚支架。

  摘要：

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.074

文献信息

• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是
• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  申请人：The Institute for Hepatitis and Virus Research

  公开号：US20140249154A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Pharmaceutical compositions of the invention are presented which comprise substituted aminothiazoles derivatives. The substituted aminothiazoles derivatives have a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth. Such diseases include cancers such as hepatocellular carcinoma, and viral infections from a hepatitis virus.

  本发明提供了包含取代氨基噻唑衍生物的药物组合物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与不受调控的细胞生长相关的疾病方面具有疾病修饰作用。这些疾病包括肝细胞癌以及由乙型肝炎病毒引起的病毒感染。
• An Efficient Chemoenzymatic Route to Biologically Active Pyridinic Amines
  作者：Ramón Liz、Martín Mejuto、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.202300808

  日期：2023.12

  have been prepared by means of a chemoenzymatic route starting from 1,2-disubstituted ethanones. Two features of the strategy need to be he highlighted: the highly enantioselective ketoreductase (KRED)-catalyzed reduction of the starting ketones, and the efficient transformation of the resulting optically active alcohols into the target primary amines.

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。
• Neue enantiomerenreine Pyridylcycloalkylethylamine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0697404A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue enantiomerenreine Pyridylcycloalkylethylamine der allgemeinen Formel 1a und 1b, deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte

  本发明涉及通式 1a 和 1b 的新的对映体纯吡啶基环烷基乙胺、它们的盐及其制备工艺和作为中间体的用途