1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine | 183962-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine
• 英文别名: rac-2-(1-amino-2-cyclohexylethyl)pyridine；1-(S,R)-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine；α-Cyclohexylmethyl-2-pyridinemethanamine；(cyclohexylmethyl)-pyridin-2-ylmethylamine；1-(S,R)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine；2-cyclohexyl-1-pyridin-2-yl-ethylamine；2-Cyclohexyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-amine；2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 183962-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: VFINPSLGEPYVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-((R)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Miao, Clara K.; Sorcek, Ronald; Nagel, Juergen H., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性伯胺的对映体合成

  摘要：

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77588-5

文献信息

• Benzoxazolamines and Benzothiazolamines: Potent, Enantioselective Inhibitors of Leukotriene Biosynthesis with a Novel Mechanism of Action
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Hin-Chor Wong、Ronald Sorcek、Denice M. Spero、Alex Gilman、Kollol Pal、Mark Behnke、Anne G. Graham

  DOI：10.1021/jm00033a008

  日期：1994.4

  phenylalanine with a cyclohexyl group greatly enhance potency. Several ester bioisosteres that retain potency and enantiomeric selectivity are described. Lead optimization culminated in (S)-N-[2-cyclohexyl-1-(2-pyridinyl)ethyl]-5-methyl-2-benzoxazolamine+ ++ (43b), IC50 0.001 microM. The compounds described are not inhibitors of 5-lipoxygenase but, rather, act at the level of arachidonic acid release.

  描述了一系列抑制白三烯（LT）生物合成的苯并恶唑胺和苯并噻唑胺类似物。最初的铅（S）-N-（苯并噻唑-2-基）苯丙氨酸乙酯（5a）在筛选程序中被发现，该程序可抑制Ca-离子载体-A23187诱导的人多形核白细胞释放LTB4（IC50 0.23 microM ）。通过结构修饰，确定了5-位上的疏水取代基以及苯丙氨酸的苯环被环己基取代极大地增强了效能。描述了几种保留效力和对映异构体选择性的酯类生物甾体。铅优化最终达到（S）-N- [2-环己基-1-（2-吡啶基）乙基] -5-甲基-2-苯并恶唑胺+ ++（43b），IC50 0.001 microM。所述化合物不是5-脂氧合酶的抑制剂，而是
• Statine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease III
  申请人：Peters Stefan

  公开号：US20060100158A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are defined as in the specification and claims and to its use for treating or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如规范和声明中所定义，并且用于治疗或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• Process for the preparation of pure enantiomers of
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05616717A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Racemic mixtures of 1-(S,R)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine are separated into (+)-(S)-1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine or (-)-(R)-1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine by admixture with (+)- or (-)-3-bromocamphor-8-sulfonic acid. 1-(S)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine is an intermediate in the preparation of leukotriene biosynthesis inhibitors.

  1-(S,R)-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺的外消旋混合物通过与(+)-或(-)-3-溴松香酸混合分离为(+)-(S)-1-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺或(-)-(R)-1-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺。1-(S)-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺是制备白三烯生物合成抑制剂的中间体。
• An Efficient Chemoenzymatic Route to Biologically Active Pyridinic Amines
  作者：Ramón Liz、Martín Mejuto、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/ejoc.202300808

  日期：2023.12

  have been prepared by means of a chemoenzymatic route starting from 1,2-disubstituted ethanones. Two features of the strategy need to be he highlighted: the highly enantioselective ketoreductase (KRED)-catalyzed reduction of the starting ketones, and the efficient transformation of the resulting optically active alcohols into the target primary amines.

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。
• Neue enantiomerenreine Pyridylcycloalkylethylamine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0697404A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue enantiomerenreine Pyridylcycloalkylethylamine der allgemeinen Formel 1a und 1b, deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte

  本发明涉及通式 1a 和 1b 的新的对映体纯吡啶基环烷基乙胺、它们的盐及其制备工艺和作为中间体的用途