4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole | 125735-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole；5,5'-diformyl-4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole；3-ethyl-5-(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 125735-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: DTFVXJXBCPDWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole 在 氢氧化钾 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 25,26,27,28,29-Pentaazahexacyclo[20.2.1.12,5.17,10.112,15.117,20]nonacosa-1,3,5,7(28),8,10,12,14,16,18,20(26),21,23-tridecaene-9,18-diaceticacid, 4,13,14,23-tetraethyl-3,8,19,24-tetramethyl-
  参考文献：
  名称：

  Sessler, Jonathan L.; Cyr, Michael J.; Lynch, Vincent, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 7, p. 2810 - 2813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 碘 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  鼠李素和异鼠李素。

  摘要：

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81183-2

文献信息

• Non-symmetric tripyrranes in the synthesis of novel macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20030232800A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides certain non-symmetric tripyrranes; that is, tripyrranes that do not contain a mirror plane of symmetry perpendicular to the plane containing the tripyrrane. Further, the invention includes texaphyrin compounds and sapphyrin compounds, as well as other polypyrrolic macrocycles, prepared using tripyrranes of Formula I as a precursor. These macrocycles are characterized by a tripyrrolic portion of the macrocyclic ring having substituents that cause the heterocycle to lack a plane of symmetry perpendicular to the plane of the macrocycle.

  本发明提供了某些非对称的三吡喃；即，不包含垂直于三吡喃所在平面的镜面对称面的三吡喃。此外，该发明包括使用式I的三吡喃作为前体制备的锗菲林化合物和蓝菲林化合物，以及其他多吡咯大环化合物。这些大环化合物的特征在于大环的三吡咯部分具有使杂环缺乏垂直于大环平面的对称面的取代基。
• Sapphyrins and heterosapphyrins.
  作者：Jonathan L. Sessler、Mike Cyr、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81183-2

  日期：1992.1

  13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-25,29-dioxasapphyrin (2) and 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin (3). In addition the syntheses of two completely new heteroatom substituted sapphyrins; 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-oxasapphyrin (4) and 7,18-diethyl-8,17-dimethyl-25,29-dioxa-27-thiasapphyrin (5), and described in detail. The procedures described provide facile routes

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。
• Coordination of oxovanadium(v) in an expanded porphyrin macrocycle
  作者：Jonathan L. Sessler、Elisa Tomat、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1039/b608143f

  日期：——

  The formation of a dioxovanadium(V) complex of an expanded porphyrin-type Schiff base macrocycle is reported; the tetrapyrrolic ligand undergoes a tautomeric shift which permits a bimodal recognition of the nonspherical cationic guest.

  报道了一种扩展型卟啉类Schiff碱大环的二氧钒(V)配合物的形成；四吡咯配体经历了一种互变异构的转变，从而允许对非球形阳离子客体的双模识别。
• The first “crowned” expanded porphyrin
  作者：Jonathan L. Sessler、Eric A. Brucker

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02490-3

  日期：1995.2

  The synthesis of a cyclophane containing both a crown ether and an expanded porphyrin, sapphyrin, is described. This system acts as a receptor for the concurrent complexation of both anionic and cationic substrates.

  描述了同时包含冠醚和膨胀的卟啉，鼠李素的环烷的合成。该系统充当阴离子和阳离子底物同时络合的受体。
• Hexaphyrin(1.0.1.0.0.0): An Expanded Porphyrin Ligand for the Actinide Cations Uranyl (UO22+) and Neptunyl (NpO2+)
  作者：Jonathan L. Sessler、Daniel Seidel、Anne E. Vivian、Vincent Lynch、Brian L. Scott、D. Webster Keogh

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<591::aid-anie591>3.0.co;2-0

  日期：2001.2.2

  Applications of actinide chemistry, whether for energy or defense purposes, have left a legacy of potential waste hazards. The new expanded porphyrin ligand 1 forms stable complexes with both uranyl (UO22+ ) and neptunyl (NpO2+ ) ions and presents a potential new avenue for waste remediation.

  energy系化学物质的应用，无论出于能源还是国防目的，都留下了潜在的废物危害隐患。新的扩展的卟啉配体1与铀酰（UO 2 2+）和庚基（NpO 2 +）离子形成稳定的络合物，并为废物修复提供了潜在的新途径。