3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-2,2'-bipyrrole | 125735-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole；4,4-diethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bipyrrole；3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-1H,1H'-[2,2']-bipyrrole；4-ethyl-2-(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 125735-70-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RXUPABATLLEIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-2,2'-bipyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过“ 4 +1”方法合成红柏，杂柏和碳卟啉†

  摘要：

  鼠尾草素是膨胀的卟啉的重要组，其显示出有价值的阴离子结合特性。在这项研究中，已经开发了一种向沙弗林系统“ 4 +1”的途径。二醛与已知的四吡咯中间体11b的反应掺入双吡咯亚基提供了多种沙弗林类产品。这些反应的最佳条件包括在TFA-二氯甲烷中进行二醛与四吡咯的缩合反应，然后用氯化铁的稀水溶液氧化。吡咯二醛在这些条件下反应以50％的收率得到沙弗林，而呋喃和噻吩二醛以66-90％的收率得到相应的草酸和噻菌红。带有稠合菲或环的吡咯二醛也与11b反应从而以极高的收率得到相关的菲咯啉和啡肽。与卟啉一样，卟啉比相应的菲稠合结构具有更长的波长吸收，尽管差异并不像在卟啉系列中那样明显。11b的反应含1,3-二甲酰基茚的三甲酰基环戊二烯产率为38％，而三甲酰基环戊二烯与四吡咯反应制得的碳青霉烯醛的产率为7-12％。游离碱碳卟啉不稳定，但单质子化的盐酸盐很容易分离和表征。由于存在22π电子离域通路，因此，咔唑啉

  DOI：

  10.1021/jo040239o
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 碘 、 碘酸 、 铜 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~200.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 12.5h， 生成 3,3'-dimethyl-4,4'-diethyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Alkylated Porphycene

  摘要：

  卟吩是卟啉的一种结构异构体，在配位化学中正受到越来越多的关注。由于母体分子的溶解性相对较差，人们开始关注作为配体的烷基取代的卟吩。我们在此报告了一种新的烷基化卟吩（2,7,12,17-四乙基-3,6,13,16-四甲基卟吩）的合成，它在普通有机溶剂中的溶解度有所提高，并能与多种金属离子形成配合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4130

文献信息

• Sapphyrins and heterosapphyrins.
  作者：Jonathan L. Sessler、Mike Cyr、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81183-2

  日期：1992.1

  13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-25,29-dioxasapphyrin (2) and 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin (3). In addition the syntheses of two completely new heteroatom substituted sapphyrins; 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-oxasapphyrin (4) and 7,18-diethyl-8,17-dimethyl-25,29-dioxa-27-thiasapphyrin (5), and described in detail. The procedures described provide facile routes

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。
• Functionalized expanded porphyrins
  申请人：Sessler Jonathan L.

  公开号：US08580845B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  Disclosed are functionalized expanded porphyrins that can be used as spectrometric sensors for high-valent actinide cations. The disclosed functionalized expanded porphyrins have the advantage over unfunctionalized systems in that they can be immobilized via covalent attachment to a solid support comprising an inorganic or organic polymer or other common substrates. Substrates comprising the disclosed functionalized expanded porphyrins are also disclosed. Further, disclosed are methods of making the disclosed compounds (immobilized and free), methods of using them as sensors to detect high valent actinides, devices that comprise the disclosed compounds, and kits.

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。
• Immobilization of a hexaphyrin(1.0.1.0.0.0) derivative onto a tentagel-amino resin and its use in uranyl cation detection
  作者：Patricia J. Melfi、Salvatore Camiolo、Jeong Tae Lee、Mehnaaz F. Ali、John T. McDevitt、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718627d

  日期：——

  The synthesis of an isoamethyrin derivative containing two CH2CH2CO2CH3 moieties in the β-pyrrolic positions and its use in the colorimetric detection of the uranyl cation after immobilization onto a solid support is reported.

  报告了一种在β-吡咯位置含有两个 CH2CH2CO2CH3 分子的异甲基林衍生物的合成及其在固定到固体支持物上后用于铀酰阳离子的比色检测。
• Tetraazaoctaphyrin — A biimidazole-containing expanded porphyrin
  作者：Jonathan L Sessler、Bobbi L Rubin、Marcin Stępień、Thomas Köhler、G Dan Pantos、Vladimir Roznyatovskiy

  DOI：10.1139/v06-068

  日期：2006.10.1

  A series of expanded porphyrins, incorporating biimidazoles and bipyrroles within their macrocyclic framework, has been synthesized. Insights into the complex conformational characteristics of these ems were obtained from two-dimensional NMR spectroscopic studies. The relative energy values for the various asymmetric structures inferred from these analyses were compared using DFT molecular modeling calculations.Key words: macrocycles, expanded porphyrins, imidazoles, pyrroles, biimidazoles, supramolecular chemistry, heterocycles.

  我们合成了一系列扩展卟啉，在其大环框架中包含了双咪唑和双吡咯。二维核磁共振光谱研究揭示了这些 ems 的复杂构象特征。利用 DFT 分子建模计算比较了从这些分析中推断出的各种不对称结构的相对能量值。
• Straightforward synthesis of sulfur bridged oligopyrrolic macrocycles
  作者：David Sanchez-Garcia、Thomas Köhler、Daniel Seidel、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b500735f

  日期：——

  Di- and trisulfide linked oligopyrrolic macrocycles are obtained when appropriate α,α′-free pyrrolic precursors are reacted with sulfur dichloride; these systems represent the first examples of what might be a general new class of porphyrin analogues.

  当适当的不含α,α′的吡咯前体与二氯化硫反应时，可得到二硫和三硫连接的低聚吡咯大环；这些系统代表了可能成为卟啉类似物一般新类别的第一个例子。