(R)-(-)-4-octanol | 61559-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-4-octanol
• 英文别名: (R)-4-octanol；(4R)-octanol；(4R)-octan-4-ol
• CAS: 61559-29-3
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: WOFPPJOZXUTRAU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-(-)-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的一般方法。第2部分，通过催化还原乙炔醇MαNP酯的

  摘要：

  用于合成对映体纯（100％ee）的既定的绝对构型的脂族醇的一般方法已被开发并应用于醇CH 3（CH 2）Ñ -CH（OH） - （CH 2）米CH 3，其中的对映体歧视是最困难的，如果米 =  ñ  + 1和ñ大。外消旋饱和短链醇可以直接作为enantioresolved（小号） - （+） - 2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸）在硅胶上通过酯HPLC，和它们的绝对构型中，同时确定通过11 H NMR抗磁各向异性。然而，这种强大的MαNP酯法与长链醇的应用是困难的，因为分离系数α的较小值的。在这样的情况下，使用相应的炔属醇MαNP酯是至关重要的。乙炔醇MαNP酯主要是由HPLC分离在硅胶上，它们的绝对构型通过明确地确定11 H NMR在第1部分纸作为报道。既定绝对构型获得的MαNP酯进行催化加氢，得到饱和醇MαNP酯。据证实，没有发生外消旋化在醇部分的催化氢化过程中立体中心，通

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.005

文献信息

• Biocatalytic Racemization Employing TeSADH: Substrate Scope and Organic Solvent Compatibility for Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jarosław Popłoński、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201701395

  日期：2018.2.21

  Racemization in combination with a kinetic resolution is the base for a dynamic kinetic resolution (DKR). Biocatalytic racemization was successfully performed for a broad scope of sec‐alcohols by employing a single alcohol dehydrogenase (ADH) variant from Thermoanaerobacter pseudoethanolicus (formerly T. ethanolicus; TeSADH W110A I86A C295A). The catalyst employed as a lyophilized whole cell preparation

  外消旋结合动力学拆分是动态动力学拆分（DKR）的基础。通过使用伪乙醇热厌氧菌（以前称为T. alcoholicus； TeSADH W110A I86A C295A）的单一醇脱氢酶（ADH）变体，成功地对多种仲醇进行了生物催化消旋。该催化剂用作冻干全细胞制剂或无细胞提取物，可在微水或两相条件下耐受各种非水混溶性有机溶剂，其中环己烷和正己烷正己烷最适合。评估了将外消旋酶与酶动力学拆分相结合以实现整体双酶DKR的各种概念。概念验证表明，成功的DKR在水相中具有外消旋作用，在有机相中具有酰化作用。
• 1,4-CHIRALITY TRANSFER VIA THE [2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF CHIRAL ALLYLIC PROPARGYL ETHER SYSTEM. A NEW, PRACTICAL ENTRY TO CHIRAL PROPARGYLIC ALCOHOLS
  作者：Noboru Sayo、Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.255

  日期：1984.2.5

  The [2,3]-Wittig rearrangement of enantiomerically-enriched α-methylallyl propargyl ethers provides a high degree (ca. 90%) of 1,4-chirality transfer, together with 95–98% of (E)-selectivity. The observed sense of 1,4-chirality transfer is discussed on mechanistic grounds.

  对映体富集的 α-甲基烯丙基炔丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排提供了高度（约 90%）的 1,4-手性转移，以​​及 95-98% 的 (E)-选择性。观察到的 1,4-手性转移的意义是在机械论基础上讨论的。
• A Nuclearity‐Dependent Enantiodivergent Epoxide Opening via Enthalpy‐Controlled Mononuclear and Entropy‐Controlled Dinuclear (Salen)Titanium Catalysis
  作者：Shengxiao Li、Hui Zhu、Longfei Li、Wanjiao Chen、Jie Jiang、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309525

  日期：2023.9.11

  A nuclearity‐dependent enantiodivergent epoxide opening reaction has been developed, in which both antipodes of chiral alcohol products are selectively accessed by mononuclear (salen)Ti^III complex and its self‐assembled oxygen‐bridged dinuclear counterparts within the same stereogenic ligand scaffold. Kinetic studies based on the Eyring equation revealed an enthalpy‐controlled enantio‐differentiation mode in mononuclear catalysis, whereas an entropy‐controlled one in dinuclear catalysis. DFT calculations outline the origin of the enantiocontrol of the mononuclear catalysis and indicate the actual catalyst species in the dinuclear catalytic system. The mechanistic insights may shed a light on a strategy for stereoswichable asymmetric catalysis utilizing nuclearity‐distinct transition‐metal complexes.

  摘要 研究人员开发了一种核性依赖的对映异构环氧化物开环反应，在该反应中，手性醇产物的两个对映异构体均可在同一立体配体支架内通过单核（沙伦）TiIII 复合物及其自组装的氧桥双核对应物选择性地获得。基于艾林方程的动力学研究表明，在单核催化过程中，对映体分离模式是由焓控制的，而在双核催化过程中，对映体分离模式是由熵控制的。DFT 计算概述了单核催化中对映体控制的起源，并指出了双核催化体系中的实际催化剂种类。这些机理上的见解可能会为利用核性不同的过渡金属复合物进行立体不对称催化的策略提供启示。
• Asymmetric Synthesis of Isomerically Pure Allenyl Boranes from Alkynyl Boranes through a 1,2-Insertion–1,3-Borotropic Rearrangement
  作者：Eda Canales、Ana Z. Gonzalez、John A. Soderquist

  DOI：10.1002/anie.200603467

  日期：2007.1.8
• Tanyeli, Cihangir; Akhmedov, Idris M.; Oezdemirhan, Devrim, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 259 - 265
  作者：Tanyeli, Cihangir、Akhmedov, Idris M.、Oezdemirhan, Devrim

  DOI：——

  日期：——