1-异丙基-4-丙二烯基苯 | 200341-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-异丙基-4-丙二烯基苯
• 英文名称: p-isopropylphenylallene
• 英文别名: 1-Propadienyl-4-(propan-2-yl)benzene
• CAS: 200341-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: IKQPSKOWNPPMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-4-丙二烯基苯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2E)-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-yl azide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的芳基丙二烯氯三氟甲基化：三氟甲基结构单元的合成

  摘要：

  通过光氧化还原催化的芳基丙二烯氯三氟甲基化，获得了一类新的三氟甲基结构单元——2-三氟甲基烯丙基氯。反应以区域和立体选择性方式进行。合成了氟桂利嗪药物的三氟甲基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04214
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯乙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-异丙基-4-丙二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Indene formation upon borane-induced cyclization of arylallenes, 1,1-carboboration, and retro-hydroboration

  摘要：

  报道了芳基亚烯与B(C6F5)3反应生成五氟苯基茚烯的形成。关键步骤是1,1-碳硼化和逆水硼化。

  DOI：

  10.1039/d1cc01750k

文献信息

• Enantioselective and site-specific copper-catalyzed reductive allyl–allyl cross-coupling of allenes
  作者：Guoxing Xu、Bin Fu、Haiyan Zhao、Yanfei Li、Ge Zhang、Ying Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c8sc04505d

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric reductive allyl–allyl cross-coupling reaction of allenes with allylic phosphates wherein allenes were used as allylmetal surrogates has been achieved for the first time. This protocol provides an efficient and straightforward route to optically active 1,5-dienes in a highly enantioselective and site-specific fashion. Furthermore, all-carbon quaternary stereogenic centers

  首次实现了铜催化的丙二烯与烯丙磷酸酯的不对称还原烯丙基-烯丙基交叉偶联反应，其中丙二烯用作烯丙基金属替代物。该协议以高度对映选择性和位点特异性的方式提供了一种高效、直接的光学活性 1,5-二烯路线。此外，还可以用该协议构建全碳四元立体中心。产品的多功能性通过对映体富集的 1,5-二烯的一系列进一步转化得到证明。
• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。
• Substituent effects on rates of rhodium-catalyzed allene cyclopropanation
  作者：Timothy M. Gregg、Russell F. Algera、John R. Frost、Furqan Hassan、Robert J. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.143

  日期：2010.12

  cyclopropanations. Relative reaction rates for aliphatic allenes were found to be similar to those for aryl-substituted allenes, but silicon substitution was found to give a 5- to 14-fold rate increase. The rate enhancement effect for 1-silyl allenes can partially make up for loss of rate and regioselectivity, with 1-trimethylsilyl-1,2-butadiene exhibiting high levels of enantioselectivity and diastereoselectivity

  已经测量了与Rh 2（S- DOSP）4催化的芳基重氮乙酸酯反应时，相对于标准底物，单-和双取代的烯丙基的环丙烷化速率。苯丙二烯衍生物的速率与σ +呈线性关系系数，表明基于共振的效应，尽管对艾伦而言，效应的幅度小于对其他环丙烷的报道。发现脂族丙二烯的相对反应速率与芳基取代的丙二烯的相对反应速率相似，但是发现硅取代使速率增加5至14倍。1-甲硅烷基丙二烯的速率增强作用可以部分弥补速率和区域选择性的损失，其中1-三甲基甲硅烷基-1,2-丁二烯在与手性催化剂反应中表现出高水平的对映选择性和非对映选择性。
• Conversion of Alkyl- and Arylallenes into 1-Alkynes Through Metallated Intermediates
  作者：F. Taherirastgar、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919708005448

  日期：1997.12

  Abstract: A number of acetylenes RCH2C=CH have been obtained by metallation of the allenes RCH=C=CH2 or mixtures of acetylenes and allenes with n-BuLi in THF-hexane and hydrolysis after allowing the metallated allenes to rearrange at room temperature or by heating under reflux.

  摘要：通过将丙二烯 RCH=C=CH2 或乙炔和丙二烯的混合物与正丁基锂在四氢呋喃-己烷中的金属化反应，在室温下重排金属化丙二烯或通过水解反应获得了大量乙炔 RCH2C=CH。回流加热。
• Indene formation upon borane-induced cyclization of arylallenes, 1,1-carboboration, and retro-hydroboration
  作者：Max Hasenbeck、Felix Wech、Arthur Averdunk、Jonathan Becker、Urs Gellrich

  DOI：10.1039/d1cc01750k

  日期：——

  The formation of pentafluorophenyl indenes upon reaction of arylallenes with B(C₆F₅)₃ is reported. Key steps are a 1,1-carboboration and a retrohydroboration.

  报道了芳基亚烯与B(C6F5)3反应生成五氟苯基茚烯的形成。关键步骤是1,1-碳硼化和逆水硼化。