6-Bromo-purine riboside | 14357-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-Bromo-purine riboside
• 英文别名: 6-bromo-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；8-bromoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-bromopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 14357-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O₄
• 分子量: 331.126
• InChiKey: VQYHBKUAZGTYDN-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-purine riboside 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(morpholin-4-yl)-9-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-溴嘌呤核苷作为核苷类似物合成的试剂。

  摘要：

  令人惊讶地描述了用乙酰基保护的6-溴嘌呤核苷的容易的直接取代反应。所研究的溴代核苷系列中包括鸟苷衍生物N（2）-2'，3'，5'-四乙酰基-6-溴嘌呤核糖核苷，此处首次报道了其合成。鉴于卤代芳族体系的总体反应趋势（即F> Cl> Br> I），溴化核苷以前未被认为是S（N）Ar反应的最佳底物。然而，即使是弱亲核的芳族胺，在极性溶剂中也具有这些6-溴嘌呤核苷的高产率取代产物。对于伯芳族胺，脂族仲胺和咪唑，反应仅在C6发生，而对乙酰基保护的核糖没有影响。此外，我们报道了3'，5'-二-O-乙酰基-6-溴嘌呤-2'-脱氧核糖核苷的首次合成及其在不添加金属催化剂的情况下与MeOH中的芳基胺反应。因此，腺苷和2'-脱氧腺苷的C6-芳基胺衍生物可以通过与相应的6-溴前体进行简单的S（N）Ar反应来制备。我们还描述了在添加碱（DBU）存在下使用乙醇和硫醇亲核试剂与6-溴核苷的高产率和C6选择性取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo016078v
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 三溴化锑 二氯乙酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Bromo-purine riboside
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101

文献信息

• 一种脱酰基保护合成2,6-位卤代嘌呤核苷的 方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN105085595B

  公开（公告）日：2017-12-29

  发明公开了一种脱酰基保护合成2,6‑位卤代嘌呤核苷的方法。以乙酰基或苯甲酰基保护的2,6‑位卤代嘌呤核苷为原料，采用乙酰氯/无水醇体系进行脱乙酰基或苯甲酰基后得到2,6‑位卤代嘌呤核苷，该方法避免了常规方法液氨/甲醇或盐酸/甲醇体系中，卤素原子被胺基或烷氧基取代的副产物，后处理简单，得到的产品纯度高，适合工业化放大生产。
• Substitution derivatives of n6-benzyladenosine, methods of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20060166925A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention concerns novel substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells. This invention also relates to the methods of preparation of these N 6 -benzyladenosine derivatives and their use as drugs, cosmetic preparations and growth regulators comprising these derivatives as active compound and use of these derivatives for preparation of pharmaceutical compositions, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  本发明涉及 N 6 -苄基腺苷的新型取代衍生物，这些衍生物对植物、动物和人体细胞具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗增殖特性。本发明还涉及这些 N 6 -苄基腺苷的制备方法。 6 -苄基腺苷衍生物的制备方法，以及它们作为药物、化妆品制剂和生长调节剂的用途，包括这些衍生物作为活性化合物，以及这些衍生物在制备药物组合物、生物技术过程、化妆品和农业中的用途。
• α,β-Methylene-ADP (AOPCP) Derivatives and Analogues: Development of Potent and Selective <i>ecto</i>-5′-Nucleotidase (CD73) Inhibitors
  作者：Sanjay Bhattarai、Marianne Freundlieb、Jan Pippel、Anne Meyer、Aliaa Abdelrahman、Amelie Fiene、Sang-Yong Lee、Herbert Zimmermann、Gennady G. Yegutkin、Norbert Sträter、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00802

  日期：2015.8.13

  ecto-5'-Nucleotidase (eN, CD73) catalyzes the hydrolysis of extracellular AMP to adenosine. eN inhibitors have potential for use as cancer therapeutics. The eN inhibitor alpha,beta-methylene-ADP (AOPCP, adenosine-5'-O-[(phosphonomethyl)phosphonic acid]) was used as a lead structure, and derivatives modified in various positions were prepared. Products were tested at rat recombinant eN. 6-(Ar)alkylamino substitution led to the largest improvement in potency. N-6-Monosubstitution was superior to symmetrical N-6,N-6-disubstitution. The most potent inhibitors were N-6-(4chlorobenzyl)-(10l, PSB-12441, K-i 7.23 n.M), N-6-phenylethyl(10h, PSB-12425, K-i 8.04 nM), and N-6-benzyl-adenosine-5'-O[(phosphonomethyl)phosphonic acid] (10g, PSB-12379, K-i 9.03 nM). Replacement of the 6-NH group in 10g by 0 (10q, PSB-12431) or S (10r, PSB-12553) yielded equally potent inhibitors (10q, 9.20 nM; 10r, 9.50 aM). Selected compounds investigated at the human enzyme did not show species differences; they displayed high selectivity versus other ecto-nudeotidases and ADP-activated P2Y receptors. Moreover, high metabolic stability was observed. These compounds represent the most potent eN inhibitors described to date.
• SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N SP 6 SP -BENZYLADENOSINE, METHODS OF THEIR PREPARATION, THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Ustav experimentalni botaniky AV CR, v.v.i.

  公开号：EP1575973B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US4514405A
  申请人：——

  公开号：US4514405A

  公开（公告）日：1985-04-30