2,3,3-dimethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole | 3876-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,3-dimethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole；2,3,3-trimethyl-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 3876-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: HLANFXGJWMZUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-dimethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到2,2,3-trimethyl-2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3H-至2H-[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡咯的异构化及基于它们的第一种部花青染料的合成

  摘要：

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500912
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzothiophen-3-ylhydrazine 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,3,3-dimethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[3,2-b]吡咯的新型光致变色螺环化合物的合成

  摘要：

  摘要 开发了噻吩并[3,2-b]吡咯啉的两条路线，并合成了基于噻吩并吡咯的新型螺吡喃和螺恶嗪。螺分子色烯部分的苯环也被噻吩取代，得到新的部花青。

  DOI：

  10.1080/15421400590946631

文献信息

• Synthesis of thieno[3.2-b]pyrrolenine derivatives under the Fischer reaction conditions
  作者：V. Z. Shirinian、M. M. Krayushkin、D. M. Nikalin、A. A. Shimkin

  DOI：10.1007/s11172-005-0313-5

  日期：2005.3

  The reaction of alkyl 4-(2-acetylhydrazino)-2-methyl-3-thiophenecarboxylates with 3-methylbutan-2-one was carried out under the Fischer reaction conditions. The influence of Lewis acids and solvents on the process was studied. A convenient method for the synthesis of thieno [3.2-b]pyrrolenine derivatives was proposed.

  在Fischer反应条件下，烷基4-(2-乙酰肼基)-2-甲基-3-噻吩甲酸酯与3-甲基丁-2-酮的反应被进行。研究了路易斯酸和溶剂对该过程的影响。提出了一种方便的合成噻吩[3.2-b]吡咯啉衍生物的方法。
• Novel photochromic spiro compounds based on thieno[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Valerii Z. Shirinian、Alexey A. Shimkin、Arthur K. Mailian、Anatoly V. Metelitsa、Sergei O. Bezugliy

  DOI：10.1002/poc.1238

  日期：2007.11

  Previously unknown spiro compounds of thienopyrroline series were synthesized by a convenient method starting from easily accessible 3-hydroxythiophene derivatives. The photochromic properties of spiro compounds of thienopyrroline series were studied. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过方便的方法，从容易获得的3-羟基噻吩衍生物开始，合成了噻吩并吡咯啉系列的未知螺化合物。研究了噻吩并吡咯啉系列螺化合物的光致变色性质。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Fischer Synthesis of 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-[1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Arthur Mailian、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-2007-983821

  日期：2007.9

  The reaction of 1-benzothiophen-3(2H)-one hydrazone with various ketones under different conditions has been studied and a convenient method has been proposed for the synthesis of thienopyrrole derivatives. The method is applicable to the preparation of 1H- and 3H-benzothienopyrroles with a range of substituents.

  研究了 1-苯并噻吩-3(2H)-酮腙与各种酮在不同条件下的反应，并提出了一种合成噻吩吡咯衍生物的简便方法。该方法适用于制备具有一系列取代基的 1H- 和 3H- 苯并噻吩吡咯。
• Synthesis of spiropyrans and merocyanine dyes based on 1-benzothieno[3,2-b]pyrrole
  作者：A. A. Shimkin、V. Z. Shirinian、A. K. Mailyan、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-010-0019-1

  日期：2009.2

  5]-sigmatropic rearrangement giving rise to 2H-[1]benzo-thieno[3,2-b]pyrrole derivatives. The latter compounds were used for the synthesis of the first representatives of the previously unknown spiro compounds and merocyanine dyes. The long-wavelength maxima of merocyanines of the 2H-benzothienopyrrole series are batho-chromically shifted by more than 100 nm with respect to the absorption maxima of the

  基于 Fischer 盐类似物的常规缩合，开发了一种方便的方法来合成 1-苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯啉系列的光致变色螺吡喃和部花青染料，即 1,2,3,3 -四甲基-3H-[1]苯并噻吩基-[3,2-b]吡咯三氟甲磺酸盐，带有芳香族2-羟基醛。与 Fischer 盐不同，苯并噻吩并吡咯鎓盐容易发生 [1,5]-σ 重排，产生 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯衍生物。后一种化合物用于合成先前未知的螺环化合物和部花青染料的第一个代表。相对于“经典”3H-苯并噻吩并吡咯类似物的吸收最大值，2H-苯并噻吩并吡咯系列的部花青的长波长最大值红移超过100 nm。
• Isomerization of 3H- to 2H-[1]Benzothieno[3,2-b]pyrroles and Synthesis of the First Merocyanine Dyes Based on Them
  作者：Alexey A. Shimkin、Valerii Z. Shirinian、Denis M. Nikalin、Mikhail M. Krayushkin、Tatiana S. Pivina、Nikolay A. Troitsky、Ludmila G. Vorontsova、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/ejoc.200500912

  日期：2006.5

  New 2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrroles were synthesized by a [1,5]-sigmatropic shift of 3H-benzothienopyrroles. The dependence of the rearrangement on solvent and temperature was studied. The first merocyanine dyes based on both 3H- and 2H-benzothienopyrroles were synthesized and characterized by NMR- and UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）