Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-{2-[2-(2-hexadecyl-octadecanoylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 153253-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-{2-[2-(2-hexadecyl-octadecanoylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 153253-45-3
• 化学式: C₆₆H₁₁₅NO₂₁
• 分子量: 1258.63
• InChiKey: RULJBEMIJOFHCX-NWCHBIGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  268.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-{2-[2-(2-hexadecyl-octadecanoylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3,6-dioxaoctyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.

  摘要：

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, {8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.704
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 Lindlar's catalyst 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-{2-[2-(2-hexadecyl-octadecanoylamino)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.

  摘要：

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, {8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.704