2-(2-(azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 153253-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-D-Lac-PEG3-azide heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153253-42-0
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₂₀
• 分子量: 793.733
• InChiKey: DTVHNXJTUJNVFM-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 Campylobacter jejuni recombinant α-2,3-sialyltransferase 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{19-[(O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl)oxy]-10-oxo-3,6,14,17-tetraoxa-9,11-diazanonadec-1-yl}-11-mercaptoundecamide
  参考文献：
  名称：

  A glyco-gold nanoparticle based assay for α-2,8-polysialyltransferase from Neisseria meningitidis

  摘要：

  我们设计了一种新颖的策略，通过神经节苷脂 GD3 功能化金纳米颗粒和无活性内切唾液酸酶的组合，灵敏地检测 α-2,8-聚唾液酸转移酶 (PST) 的活性。我们预计这种新方法将有助于在定向进化实验中寻找 PST 抑制剂以及改进的 PST 突变形式。

  DOI：

  10.1039/c3cc45147j
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(azidoethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Photoswitchable Glycolipid Mimetics: Synthesis and Photochromic Properties of Glycoazobenzene Amphiphiles
  作者：Franziska Reise、Jonas E. Warias、Kuntal Chatterjee、Nicolai R. Krekiehn、Olaf Magnussen、Bridget M. Murphy、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201803112

  日期：2018.11.27

  embedding of photosensitive glycolipid mimetics was envisioned and novel amphiphilic glycolipid mimetics comprising a photoswitchable azobenzene unit were synthesized. In this study, the photochromic properties of these glycolipid mimetics were analyzed by means of UV/Vis spectroscopy and reversible photoswitching. The glycolipids were based on a racemic glycerolipid derivative to be comparable in

  糖脂作为细胞膜的成分在细胞膜功能中起重要作用。为了能够根据需要对膜进行结构改性，设想了光敏糖脂模拟物的嵌入，并合成了包含光可转换的偶氮苯单元的新型两亲糖脂模拟物。在这项研究中，这些糖脂模拟物的光致变色特性通过紫外/可见光谱和可逆光开关进行了分析。糖脂基于外消旋的甘油脂衍生物，在DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）磷脂膜单层中具有可比性。碳水化合物的头基在β-葡萄糖苷和β-乳糖苷单元之间以及在C12和C16之间的酰基链长度发生了变化，从而导致光开关改变。
• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• MEDICINAL PREPARATION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1787661A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  A pharmaceutical preparation has a ligand structure specifically recognizing a target site and an amphiphilic compound having a hydrophobic or amphiphilic group. The pharmaceutical preparation employs an amphiphilic compound of specific structure obtained by introducing a chained hydrophilic group with an appropriate flexibility, and thus becomes a fine particle suited for drug targeting. The pharmaceutical preparation is expected to give a prolonged pharmacological effect. A particulate preparation exhibiting a remarkable site targeting property can be formed. Further, according to the selection of matrix forming material, the drug releasing property can be controlled.

  一种药物制剂具有特异性识别靶位点的配体结构和具有疏水或两性亲和性基团的两性化合物。该药物制剂采用通过引入具有适当柔韧性的链状亲水基团获得的特定结构的两性化合物，因此成为适用于药物靶向的细颗粒。 预计该药物制剂将产生持久的药理效应。可以形成具有显著靶向性能的颗粒制剂。此外，根据基质形成材料的选择，可以控制药物释放性能。
• The design and synthesis of an α-Gal trisaccharide epitope that provides a highly specific anti-Gal immune response
  作者：Kensaku Anraku、Shun Sato、Nicholas T. Jacob、Lisa M. Eubanks、Beverly A. Ellis、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c7ob00448f

  日期：——

  moiety were examined for their ability to elicit immune responses in KO mice. Both target epitopes were synthesized using a two-component enzymatic system using modified disaccharide substrates containing a linker moiety for coupling. While both glycoconjugate vaccines induced the required high anti-Gal IgG antibody titers, it was found that this response had exquisite specificity for the Galα(1,3)Galβ(1

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫
• Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.
  作者：Naokazu MURAHASHI、Hiroshi ISHIHARA、Masahiro SAKAGAMI、Atsushi SASAKI

  DOI：10.1248/bpb.20.704

  日期：——

  We synthesized various glycolipid derivatives and examined the in vivo behaviors of liposomes modified with these movel glycolipid derivatives. Gal-t-pas (1, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl}-β-D-galactoside), Lac-t-psa (3, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl β-D-lactoside) and GalNAc-t-psa (4, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl 2-acetamido-β-D-galactopyranoside) modified liposomes were recognized by the liver. Lac-t-psa (3) modified liposome was accumulated to the highest degree, followed by GalNAc-t-psa (4) modified liposome and then Gal-t-psa (1) modified liposome. The intrahepatic distributions of Gal-t-psa (1), GalNAc-t-psa (4), Glc-t-psa (2, 8-(2-hexadecyloctadecanoylamido)-3, 6-dioxaoctylβ-D-glucopyranoside) and Lac-t-psa (3) modified liposomes were investigated. GalNAc-t-psa (4) and Lac-t-psa (3) modified liposome were accumulated to greater extents than Gal-t-psa (1) modified liposome in hepatic parenchymal cells. The intrahepatic distribution of these liposomes showed that Lac-t-psa (3) and GalNAc-t-psa (4) were preferable to Gal-t-psa (1) for the selective delivery of liposomes to hepatic parenchymal cells.

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。