Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 153253-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153253-43-1
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₂₀
• 分子量: 767.736
• InChiKey: CUJYNLQCTZSKBZ-TZDACTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亲和引导的多价有机催化剂进行化学细胞表面受体工程

  摘要：

  催化剂有望成为化学蛋白质修饰的工具。然而，催化剂或催化剂介导的反应对蛋白质的应用直到最近才开始得到解决，主要是在体外系统中。通过从根本上改进我们之前报道的亲和引导的 DMAP（4-二甲氨基吡啶）（AGD）催化剂（Koshi, Y.；Nakata, E.；Miyagawa, M.；Tsukiji, S.；Ogawa, T.；Hamachi, IJ Am. Chem. Soc. 2008, 130, 245.)，在这里我们开发了一种新的基于有机催化剂的方法，该方法允许对活细胞表面的受体蛋白进行特定的化学酰化。催化剂由一组“多价”DMAP 基团（酰基转移催化剂）组成，这些基团与目标蛋白的特异性配体融合。体外实验清楚地表明，催化剂多价能够显着提高标记三种不同蛋白质的蛋白质酰化效率：congerin II、Src 同源 2 (SH2) 结构域和 FKBP12。使用多价 AGD 催化剂和包含所选探针的优化酰基供体，我们成功地实现了缓激肽

  DOI：

  10.1021/ja204422r
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 Lindlar's catalyst 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Neoglycolipids for Liposome Modification.

  摘要：

  我们合成了多种甘油脂衍生物，并检查了用这些新型甘油脂衍生物修饰的脂质体在体内的行为。Gal-t-pas (1, {8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯}-β-D-半乳糖苷)、Lac-t-psa (3, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-乳糖苷) 和 GalNAc-t-psa (4, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 2-乙酰氨基-β-D-半乳糖吡喃糖苷) 修饰的脂质体被肝脏识别。Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体积累程度最高，其次是 GalNAc-t-psa (4) 修饰的脂质体，最后是 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。我们研究了 Gal-t-psa (1)、GalNAc-t-psa (4)、Glc-t-psa (2, 8-(2-十六烷基十八酸酰胺)-3, 6-二氧八烯 β-D-葡萄糖吡喃糖苷) 和 Lac-t-psa (3) 修饰脂质体在肝脏内的分布情况。GalNAc-t-psa (4) 和 Lac-t-psa (3) 修饰的脂质体在肝实质细胞中的积累程度大于 Gal-t-psa (1) 修饰的脂质体。这些脂质体的肝内分布显示，Lac-t-psa (3) 和 GalNAc-t-psa (4) 在选择性地将脂质体输送至肝实质细胞方面比 Gal-t-psa (1) 更为理想。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.704

文献信息

• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• A glyco-gold nanoparticle based assay for α-2,8-polysialyltransferase from Neisseria meningitidis
  作者：Ching-Ching Yu、Li-De Huang、David H. Kwan、Warren W. Wakarchuk、Stephen G. Withers、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c3cc45147j

  日期：——

  We designed a novel strategy for sensitively detecting the activity of α-2,8-polysialyltransferase (PST) by a combination of ganglioside GD3 functionalized gold nanoparticles and inactive endosialidase. We anticipate that this new method will facilitate the search for PST inhibitors as well as for improved mutant forms of PST in directed evolution experiments.

  我们设计了一种新颖的策略，通过神经节苷脂 GD3 功能化金纳米颗粒和无活性内切唾液酸酶的组合，灵敏地检测 α-2,8-聚唾液酸转移酶 (PST) 的活性。我们预计这种新方法将有助于在定向进化实验中寻找 PST 抑制剂以及改进的 PST 突变形式。
• Target-Specific Chemical Acylation of Lectins by Ligand-Tethered DMAP Catalysts
  作者：Yoichiro Koshi、Eiji Nakata、Masayoshi Miyagawa、Shinya Tsukiji、Tomohisa Ogawa、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja075684q

  日期：2008.1.1

  Because sugar-binding proteins, so-called lectins, play important roles in many biological phenomena, the lectin-selective labeling should be useful for investigating biological processes involving lectins as well as providing molecular tools for analysis of saccharides and these derivatives. We describe herein a new strategy for lectin-selective labeling based on an acyl transfer reaction directed by ligand-tethered DIVIAP (4-dimethylaminopyridine). DIVIAP is an effective acyl transfer catalyst, which can activate an acyl ester for its transfer to a nucleophilic residue. To direct the acyl transfer reaction to a lectin of interest, we attached the DIVIAP to a saccharide ligand specific for the target lectin. It was clearly demonstrated by biochemical analyses that the target-selective labeling of Congerin II, an animal lectin having selective affinity for Lactose/LacNAc (N-acetyllactosamine), was achieved in the presence of Lac-tethered DMAPs and acyl donors containing probes such as fluorescent molecules or biotin. Conventional peptide mapping experiments using HPLC and tandem mass-mass analysis revealed that the acyl transfer reaction site-specifically occurred at Tyr 51 of Cong II. This strategy was successfully extended to other lectins by changing the ligand part of the ligand-tethered DMAP. We also demonstrated that this labeling method is applicable not only to purified lectin in test tubes, but also to crude mixtures such as E coli lysates or homogenized animal tissue samples expressing Congerin.