(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 135582-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxyornithine congener；(R)-3-benzyloxycarbonyl-5-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；benzyl (5R)-5-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135582-94-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: PDXCIIVQRUBJLW-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of polyoxin M

  摘要：

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.105

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)
  作者：Ulrich Schmidt、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26142

  日期：——

  The stereoselective syntheses of the antibiotics (-)-HON (5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline, RI-331) and (+)-negamycin starting from (S)-4-[(Z)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolane and (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-[(Z)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl) vinyl] -2, 2-dimethyl-1,3-oxazolidine, respectively, are described.

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。
• The synthesis of biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39910000275

  日期：——

  Biphenomycin B, a highly potent antibiotic against Gram-negative, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosusNO. 43708, has now been synthesised.

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。
• First synthesis of polyoxin M
  作者：Yuuichi Shiro、Keisuke Kato、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.105

  日期：2006.9

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.