methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate | 187682-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 12-O-methyl (4S,6R,7S,8R)-8-(hydroxymethyl)-10-phenylmethoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5,12-dicarboxylate
• CAS: 187682-33-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: XIFSSQZMEOSJHV-GPSCSBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-O-tert-butyl 12-O-methyl (4S,6R,7S)-8-methylidene-10-phenylmethoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5,12-dicarboxylate	1016976-26-3	C26H28N2O5	448.519

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-O-tert-butyl 12-O-methyl (4S,6R,7S)-8-formyl-10-phenylmethoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5,12-dicarboxylate	187682-40-2	C26H28N2O6	464.518
  ——	methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formyl-8-(hydroxymethyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate	187682-39-9	C27H30N2O7	494.544
  ——	methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-{[(benzyloxycarbonyl)oxy]methyl}-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate	187682-48-0	C35H36N2O9	628.679
  ——	methyl (1aS,8R,8aS,8bS)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-{[(benzyloxycarbonyl)oxy]methyl}-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate 3-oxide	187682-49-1	C35H36N2O10	644.678
  ——	methyl (1aS,8R,9S,9aS)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-{[(benzyloxycarbonyl)oxy]methyl}-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formyl-9-hydroxy-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocin-5-carboxylate	187682-52-6	C35H36N2O11	660.678
  ——	methyl (1aS,8R,9S,9aS)-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formyl-7,9-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocin-5-carboxylate	187682-53-7	C20H24N2O9	436.419
  ——	methyl (4aR,10aS,11aS,11bS)-4,4a,10,10a,11,11b-hexahydro-11-(tert-butyloxycarbonyl)-4a-formyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-9,11b-epoxyazirino[2,3-c]-1,3-dioxino[4,5-e][1]benzazocine-7-carboxylate	187682-54-8	C23H28N2O9	476.483

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-8-formyl-8-(hydroxymethyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Aziridinyl Radicals:  An Application to the Synthesis of the Core Nucleus of FR-900482

  摘要：

  An asymmetric route to the core nucleus of the antitumor agent FR-900482 utilizes the cyclization of an aziridinyl radical into a functionalized indole nucleus. The route employs a selective Polonovski reaction and the Hootele-Dmitrienko rearrangement to install two oxygen atoms.

  DOI：

  10.1021/jo961992n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲基磺酰胺 、 氮气 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 甲胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 143.28h， 生成 methyl (1aS,8R,8aS,8bR)-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-7-(benzyloxy)-8-(hydroxymethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489