(E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-bromo-2-propenoate | 91348-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-bromo-2-propenoate
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)acrylate；α-bromo-4-nitro-cinnamic acid ethyl ester；α-Brom-4-nitro-zimtsaeure-aethylester；Ethyl-α-brom-p-nitrocinnamat；Ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 91348-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: PTBCCMHYVZCPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  364.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-bromo-2-propenoate 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-硝基苯基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-bromo-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸酯的制备：从醛与 Ph3P/Br3CCO2Et 合成共轭乙炔羧酸的一锅法

  摘要：

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032070

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethylnucleosides from α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo005520r

  日期：2000.10.1

  beta-unsaturated esters 3. The trifluoromethylation of (Z)/(E)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bromo-2-propenoate (2e), which is derived from 1-(R)-glyceraldehyde acetonide, yields the key intermediate alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated esters 3e. This is transformed into anomeric acetates 8a and 8b and is used for the synthesis of a number of 2', 3'-dideoxy-2'-trifluoromethylnucleosides

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。
• A Convenient Synthesis and the Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Phthaloyl Dehydroamino Acid Esters
  作者：Jian Chen、Qiang Liu、Weicheng Zhang、Stephen Spinella、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol800996j

  日期：2008.7.17

  A convenient synthetic method was reported for the preparation of N-phthaloyl dehydroamino acid esters from easily accessible vinyl bromides (or vinyl tosylate) and potassium phthalimide. Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of these substrates with TangPhos gave the products with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。
• High-Pressure Induced Domino-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) - Michael Reactions
  作者：Senay Has-Becker、Kerstin Bodmann、Reinhard Kreuder、Gabriella Santoni、Tobias Rein、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-2001-16786

  日期：——

  A new protocol for the alkenylation of carbonyl compounds with phosphonates (Horner-Wadsworth-Emmons reaction) is described. Aldehydes react with phosphonates already at room temperature in the presence of triethylamine without further activation by Lewis-acids if high-pressure (8 kbar) is applied to the system. Based on this protocol a domino process was developed combining the HWE reaction with a Michael reaction, thus allowing the one-pot synthesis of β-amino esters, β-thio esters or β-thio nitriles.

  本文介绍了羰基化合物与膦酸盐发生烯化反应（Horner-Wadsworth-Emmons 反应）的新方案。如果在体系中施加高压（8 kbar），醛与膦酸盐在室温下就能在三乙胺存在下发生反应，而无需路易斯酸进一步活化。在此基础上，我们开发了一种多米诺工艺，将 HWE 反应与迈克尔反应相结合，从而实现了 δ-氨基酯、δ-硫代酯或δ-硫代腈纶的一次合成。
• Stereoselective Synthesis of (2Z)-α-Bromo-α,β-Unsaturated esters via arsonium ylide
  作者：Zhi-Zhen Huang、Lu-Ling Wu、Liu-Shen Zhu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608086740

  日期：1996.2

  Abstract (2Z)-α-Bromo-α,β-unsaturated esters 6 can be synthesized stereoselective via arsonium ylides in good yields.

  摘要 (2Z)-α-溴-α,β-不饱和酯 6 可以立体选择性地通过砷叶立德合成，收率良好。
• Microwave-Assisted Tandem Nucleophilic Substitution-Wittig Reaction of α<i>-</i>Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium Ylide
  作者：Xian Huang、Xiaochun Yu

  DOI：10.1055/s-2002-34893

  日期：——

  Under microwave irradiation conditions the tandem nucleophilic substitution-Wittig reaction of α-hypervalent iodine functionalized phosphonium ylide can occur readily to afford α-heteroatom substituted-α,β-unsaturated enoates in good yields stereoselectively.

  在微波辐照条件下，δ-高价碘官能化膦酰亚胺很容易发生串联亲核取代-维蒂希反应，从而以良好的收率立体选择性地获得δ-杂原子取代的δ,δ-不饱和烯酸盐。