三溴乙酸乙酯 | 599-99-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三溴乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl tribromoacetate
• 英文别名: Tribromessigsaeure-ethylester；ethyl 2,2,2-tribromoacetate
• CAS: 599-99-5
• 化学式: C₄H₅Br₃O₂
• 分子量: 324.795
• InChiKey: ZZUKBDJWZXVOQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225°C (rough estimate)
• 密度：
  2.201 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C
• 保留指数：
  1228.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三溴乙酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5Br3O2
分子式
: 324.79 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl tribromoacetate
-
化学文摘登记号(CAS 599-99-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
225 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
2.201 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.644
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AJ7600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl tribromoacetate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Ethyl tribromoacetate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Ethyl tribromoacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴乙酸乙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 三溴乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Broche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-bromo-ethene 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 三溴乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Magnani; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  阿司匹林 在 三溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Acetoxybenzoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下与三溴乙酸乙酯/三苯基膦进行温和而有效的将羧酸转化为酰基溴的反应

  摘要：

  在室温下，中性条件下，由羧酸与易得的三溴乙酸乙酯和三苯膦有效地制得酰溴。本方法适用于由芳族和脂族羧酸制备各种酰基溴。发现在反应条件下，芳族羧酸比脂族羧酸更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.013

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Hexabromoacetone as tribromoacetylating agent of alcohols and amines and as mediator in the conversion of carboxylic acids into amides in the presence of triphenylphosphine
  作者：Fabrício G. Menezes、Rosane Kolling、Adaílton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo、César Zucco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.093

  日期：2009.5

  Hexabromoacetone has been used as an alternative tribromoacetylating agent of primary alcohols and amines and as mediator in the conversion of carboxylic acids into amides in the presence of triphenylphosphine. The reactions have been performed under mild conditions with moderate to good yields. All the products have been adequately characterized by their physical and spectroscopic properties.

  六溴丙酮已用作伯醇和胺的替代三溴乙酰化剂，并在三苯膦存在下将羧酸转化为酰胺时用作介体。反应已在温和的条件下以中等至良好的产率进行。所有产品均已通过其物理和光谱特性充分表征。
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b803449d

  日期：——

  A Mn*-promoted sequential process directed toward the synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters or amides is described. In both cases, the process takes place with complete Z-stereoselectivity. In addition, (Z)-α-chloro-α,β-unsaturated ketones and carboxylic acids, and (Z)-haloallylic alcohols were readily prepared from (Z)-α-halo-α,β-unsaturated amides derived from morpholine, or esters. A mechanism has been proposed to explain the sequential process and the stereoselectivity observed.

  描述了一种Mn*-促进的顺序反应过程，旨在合成(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯或酰胺。在这两种情况下，该过程均具有完全的Z立体选择性。此外，从源自吗啉的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酰胺或酯中，能够容易地制备(Z)-α-氯代-α,β-不饱和酮、羧酸和(Z)-卤代烯醇。提出了一种机制来解释观察到的顺序过程和立体选择性。
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。
• Stereoselective synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters, and amides from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b717513b

  日期：——

  Preliminary results of a Mn-promoted sequential process directed toward the stereoselective synthesis of different (Z)-α-halo-α,β-unsaturated compounds are described.

  描述了一种锰促进的连续过程的初步结果，该过程旨在立体选择性合成不同的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和化合物。