(4-硝基苯基)-丙酸乙酯 | 35283-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitrophenyl)propiolate；ethyl 3-(4-nitrophenyl)propynoate；(4-Nitro-phenyl)-propiolsaeure-ethylester
• CAS: 35283-08-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: VOFGHYIUFUAZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-丙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Engler; Zielke, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-硝基苯基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkynes from 5-aminoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a034

文献信息

• Phosphine-mediated partial reduction of alkynes to form both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Brett M. Pierce、Brittany F. Simpson、Kane H. Ferguson、Rachel E. Whittaker

  DOI：10.1039/c8ob01848k

  日期：——

  phosphine-mediated partial reduction of alkynyl carbonyls to the corresponding alkenes was developed. Tuning of the reaction conditions led to either the (E)- or (Z)-diastereomer with high selectivity. A range of alkynyl esters, amides, and ketones were reduced to form alkenes in good to high yields and with excellent functional group tolerance.

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2013062945A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention is directed to substituted heteroaryl derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula Q: wherein D, L, M, W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of DNA methyltransferase (DNMT) activity - including DNMT1, DNMT3a, or DNMT3b - and are useful in the treatment of cancer and hyperproliferative diseases. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的杂芳基衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式Q的化合物：其中D、L、M、W、X、Y和Z在此定义。本发明的化合物是DNA甲基转移酶（DNMT）活性的抑制剂，包括DNMT1、DNMT3a或DNMT3b，并且可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制DNMT活性和治疗相关疾病的方法。
• Preparation of Arylpropynamides and Their Reaction with Malonyl Acid Derivatives
  作者：Olga Petina、Igor Yakovlev、Detlef Geffken

  DOI：10.1055/s-0032-1316851

  日期：——

  4-hydroxy-2-(phenylethynyl)-6H-1,3-oxazin-6-ones; and the reaction of arylpropynamides with disubstituted malonyl chlorides furnished open-chain arylpropenamides exclusively. Synthesis of arylpropynamides and their reactions with different malonic acid derivatives is described. Treatment of arylpropynamides with unsubstituted malonyl chloride furnished N-(3-arylprop-2-ynoyl)-6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-carboxamides;

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。
• Preparation of Ethyl Arylpropiolates from Aryl Iodides by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Futoshi Shiga、Akito Yasuhara、Daishi Uchiyama、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26214

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with 3,3,3-triethoxy-1-propyne gave 1-aryl-3,3,3-triethoxy-1-propynes which were converted to the corresponding ethyl arylpropiolates. The arylpropiolates were also synthesized from the cross-coupling reactions of aryl iodides with 2-ethoxycarbonyl-1-ethynylzinc chloride or ethyl (tributylstannyl)propiolate, but the reactions were not generally applicable.

  钯催化的芳基碘与3,3,3-三乙氧基-1-丙炔的交叉偶联反应生成1-芳基-3,3,3-三乙氧基-1-丙炔，这些产物被转化为相应的乙基芳基丙二酸酯。芳基丙二酸酯也可以通过芳基碘与2-乙氧羰基-1-乙炔基锌氯或乙基（三丁基锡基）丙二酸酯的交叉偶联反应合成，但这些反应并不普遍适用。
• Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine
  作者：Susana Porcel、Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi、Miguel Hernández-Hernández、Ignacio Medina-Mercado、Williams de Jesús Jiménez-Martínez、Virginia Maricela Mastranzo

  DOI：10.1055/s-0040-1707395

  日期：2020.8

  Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z-isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E-isomers.

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。