6-溴-3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 | 23965-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
• 中文别名: 6-溴-3-苯基-1H-喹唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 6-bromo-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-3-phenylquinazoline-2,4-dione；6-bromo-3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 23965-11-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00262941
• 分子量: 317.142
• InChiKey: KPALJORMIHEMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-2-疏基-3-苯基喹唑啉-4(3h)-酮	6-bromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one	18009-07-9	C14H9BrN2OS	333.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到6-hydrazinyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑基-和三嗪基-喹唑啉二酮作为潜在抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  从不同的烯胺酮 (6a-e) 合成了新型 6(3-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (7a-e) 6-肼基-3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮。2,6(4-2-Substituted-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (8a–k) 由反应合成1-(2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) 硫脲、尿素或胍 (3a–c) 与烯胺酮 (6a–e) 和一系列从 3-取代-2-亚氨基-1,3,5-triazin-1(2H)-yl-sulfonyl-phenyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (12a-j) 得

  DOI：

  10.1155/2019/9104653
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(3-苯基脲基)苯甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-溴-3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  3-aryl(alkyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and their alkyl derivatives

  摘要：

  Two-stage reaction of methyl anthranilate with aryl(alkyl) isocyanates in keeping with the quantum-chemical calculations and XRD analysis resulted in 3-aryl(alkyl) quinazoline-2,4(1H,3H)-diones that by treatment with alkyl halides, phenacyl bromides, esters and amides of chloroacetic acid were converted into the corresponding 1-alkyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428009110190

文献信息

• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazolyl- and Triazinyl-Quinazolinediones as Potential Antitumor Agents
  作者：Abeer N. Al-Romaizan、Nesreen S. Ahmed、Sherin M. Elfeky

  DOI：10.1155/2019/9104653

  日期：2019.2.3

  N-(diaminomethylene)-4-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)benzenesulfonamide (11) with the enaminone (6a–j). The antitumor activity of the synthesized compounds was evaluated against two human cell lines: human colon carcinoma HCT116 and human hepatocellular carcinoma HEP-G2. Some of the tested compounds showed significant potency compared to the reference drug staurosporin.

  从不同的烯胺酮 (6a-e) 合成了新型 6(3-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (7a-e) 6-肼基-3-苯基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮。2,6(4-2-Substituted-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones (8a–k) 由反应合成1-(2,4-dioxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-6-yl) 硫脲、尿素或胍 (3a–c) 与烯胺酮 (6a–e) 和一系列从 3-取代-2-亚氨基-1,3,5-triazin-1(2H)-yl-sulfonyl-phenyl-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (12a-j) 得
• 3-aryl(alkyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-diones and their alkyl derivatives
  作者：A. S. Shestakov、O. E. Sidorenko、I. S. Bushmarinov、Kh. S. Shikhaliev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1134/s1070428009110190

  日期：2009.11

  Two-stage reaction of methyl anthranilate with aryl(alkyl) isocyanates in keeping with the quantum-chemical calculations and XRD analysis resulted in 3-aryl(alkyl) quinazoline-2,4(1H,3H)-diones that by treatment with alkyl halides, phenacyl bromides, esters and amides of chloroacetic acid were converted into the corresponding 1-alkyl derivatives.