3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 | 68931-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔
• 英文名称: 3-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-1-yne
• 英文别名: 3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-propyne；3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)propyne；3-(1-methoxy-1-methylethoxy)propyne；2-methoxy-2-prop-2-ynoxypropane
• CAS: 68931-51-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZLWLIRSKIAHRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (Z)-4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔
  参考文献：
  名称：

  单手性Monocillin I相关大环内酯类化合物的立体定向全合成

  摘要：

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77712-4
• 作为试剂：
  描述：

  lithium amide 、 3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 、 溴乙烷 在 piperylene(=1,3-pentadiene) 、 氨 、 水 、 正己烷 、 Sodium sulfate-III 、 3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 作用下， 以 正己烷 为溶剂， -37.0~40.0 ℃ 、799.93 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以11.3 g of crude 1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-pent-2-yne were obtained with a purity of 87.5% (yield 85.3% based on 3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-propyne)的产率得到1-(1-甲氧基异丙氧基)戊-2-炔
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2-PENTYN-1-OL

  摘要：

  本发明涉及一种从2-丙炔-1-醇经过以下中间体(I)、(II)制备2-戊炔-1-醇的方法，其中R1为H或直链C1-6烷基，R2为直链C1-6烷基或支链C3-6烷基，R3为直链C1-6烷基，同时还涉及这些中间体本身。

  公开号：

  US20120197046A1

文献信息

• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。
• Synthese von (±)-Diplodialid B und A
  作者：Ashokkumar B. Shenvi、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19800630835

  日期：1980.12.10

  Synthesis of (±)-Diplodialide B and A

  （±）-双双氮内酯B和A的合成
• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Allenic cholesteryl derivatives as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Jean-Pierre Roussel、Charles Hetru、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80042-0

  日期：1989.1

  cholesterol was synthesized from pregnenolone. These compounds carry an allenic function at C-20 or C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. The four compounds synthesized inhibit efficiently the synthesis of ecdysone in the prothoracic glands of .

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。
• 1-ethylene-2-alkylene-1,4-cyclohexadiene pesticides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06288071B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Pesticidally active cyclohexadienyl derivative compounds of the formula I that are esters, oximes or amides are claimed. These compounds may be used as fungicides, acaricides and insecticides in plant protection.

  声称具有公式I的具有杀虫活性的环己二烯衍生物化合物，其为酯类、肟类或酰胺类。这些化合物可用作植物保护中的杀菌剂、杀螨剂和杀虫剂。