(Z)-4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-ene | 902170-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-ene
• CAS: 902170-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: JETUXXGSZWKHHF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(1Z,3E)-1-(1'-methoxy-1'-methylethoxy)octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (Z)-4-Methoxy-1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of <i>O</i>-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes
  作者：Eiji Tayama、Wataru Isaka

  DOI：10.1021/ol062042j

  日期：2006.11.1

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.