3-(1-甲氧基-3-苯基丙-2-炔基)-3-甲基戊烷-2,4-二酮 | 1343516-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1-甲氧基-3-苯基丙-2-炔基)-3-甲基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)-3-methylpentane-2, 4-dione
• 英文别名: 3-(1-Methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)-3-methylpentane-2,4-dione；3-(1-methoxy-3-phenylprop-2-ynyl)-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 1343516-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: BNBOXAJZUSFIML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1-甲氧基-3-苯基丙-2-炔基)-3-甲基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen
  作者：Yuhong Zhang、Yongju Xie、Ming Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1260131

  日期：2011.9

  Iron(II) chloride catalyzed direct alkylation of sp³ C-H bond adjacent to oxygen in propargyl ethers has been accomplished by the use of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidant under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly with a variety of 1,3-diketones leading to β-dicarbonyl ether in moderate yields. In the absence of 1,3-diketones, ynenones were produced by the use of iron(III) chloride and DDQ.

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。