(1s,2s)-反式-2-羟基环己烷羧酸乙酯 | 29569-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1s,2s)-反式-2-羟基环己烷羧酸乙酯
• 中文别名: (1S,2S)-反式-2-羟基环己烷甲酸乙酯
• 英文名称: (+-)-trans-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；ethyl trans-2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylate；ethyl (1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 29569-79-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WOGRTPJVNNCUKN-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,2s)-反式-2-羟基环己烷羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 trans-2-methylaminomethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Gera, L.; Bernath, G.; Sohar, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 4, p. 293 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸乙酯 在 RhCl(PPh₃)3 三甲基氯硅烷 、 4 Angstroem MS 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1s,2s)-反式-2-羟基环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel Reformatsky type reaction was developed using RhCl(PPh3)(3) and diethylzinc. Inter- and intramolecular Reformatsky-type reactions were achieved efficiently under mild reaction conditions to give beta-hydroxy esters.

  DOI：

  10.1021/ol006268c

文献信息

• Investigation of Electrostatic Interactions towards Controlling Silylation-Based Kinetic Resolutions
  作者：Tian Zhang、Brandon K. Redden、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1002/ejoc.201900754

  日期：2019.8.15

  The intermolecular interactions that aid in controlling asymmetric reactions are investigated. Alterations in the electronics and sterics of a π system are studied to understand the effect on selectivity that results from electrostatic interactions between the catalyst and the substrate.

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。
• Synthesis of the B-<i>seco</i> limonoid core scaffold
  作者：Hanna Bruss、Hannah Schuster、Rémi Martinez、Markus Kaiser、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.15

  日期：——

  towards the structurally complex and highly decorated framework of B-seco limonoid natural products by means of a [3,3]-sigmatropic rearrangement are described. Detailed model studies reveal, that an Ireland-Claisen rearrangement can be employed to construct the central C9-C10 bond thereby giving access to the B-seco limonoid scaffold. However, application of the developed strategy ended up failing

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Synthesis and Characterization of the Enantiomerically Pure<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2,4-Dioxa-3-fluoro-3-phosphadecalins as Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/cbdv.200800335

  日期：2009.3

  The title compounds, the P(3)-axially- and P(3)-equatorially-substituted cis- and trans-configured 3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphadecalin 3-oxides (=3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides) have been prepared (ee>99%) and fully characterized. The compounds are irreversible inhibitors of acetylcholinesterase, and both the kinetic data and the mechanisms of the inhibition are determined

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。