(1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 | 61586-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯
• 中文别名: (1R,2S)-顺式-2-羟基环己烷甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl cis-(1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S)-cis-2-hydroxycyclohexane carboxylate；ethyl (1R,2S)-(+)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate；ethyl syn-(1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxylate；ethyl (1R,2S)-2-(hydroxy)cyclohexanecarboxylate；ethyl (1R,2S) 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；cis-Ethyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 61586-78-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WOGRTPJVNNCUKN-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4aR,5S,8aS)-4a-Allyl-2-tert-butyl-5-methyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective elaboration of the carbon skeleton of β-hydroxyesters from yeast reductions Preparation of (2S)-2-Hydroxy-cyclohexane Carboxylic Acids with Three Contiguous Stereogenic Centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96385-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of acyl enolates of .ALPHA.-substituted .BETA.-keto esters by bakers' yeast.

  摘要：

  2-取代-3-氧代烷酸酯的 (Z)-构型的烯醇酯通过酵母还原为手性2-取代-3-羟基烷酸酯。与相应的外消旋酮酯的还原反应相比，这种反应的同步选择性有所提高。该反应可能通过烯醇酯的不对称水解进行，随后还原生成的羰基。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.489

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR TREATING DYSLIPIDEMIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT D'ETATS DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004011448A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及式I的新LXR配体及其药用可接受的盐、酯和互变异构体，它们在治疗血脂异常状况，特别是低HDL胆固醇水平方面具有用途。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Enzymatic process for the preparation of optically active alcohols from ketones using tuberous root Daucus carota
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07056540B2

  公开（公告）日：2006-06-06

  The present invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active chiral alcohols using tuberous root Daucus carota; particularly invention relates to an enzymatic process for the preparation of optically active alcohols by enantioselective reduction of corresponding ketones using tuberous root Daucus carota.

  本发明涉及使用胡萝卜块茎根制备光学活性手性醇的酶法过程；特别是涉及使用胡萝卜块茎根对相应酮进行对映选择性还原制备光学活性醇的酶法过程。
• Biosynthetic studies on ansatrienin A. Formation of the cyclohexanecarboxylic acid moiety
  作者：Bradley S. Moore、Hyeongjin Cho、Rosangela Casati、Eileen Kennedy、Kevin A. Reynolds、Ursula Mocek、John M. Beale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja00065a042

  日期：1993.6

  biosynthesis of ansatrienin (mycotrienin) has been studied. [sup 13]C- and [sup 2]H-labeled samples of shikimic acid were used to probe the stereochemistry of processing the cyclohexane ring of shikimic acid and to establish the fate of all the precursor hydrogens in this transformation. A sample of [2-[sup 13]C]shikimic acid was fed to Streptomyces collinus Tu 1982, and [sup 13]C in the resulting ansatrienin

  环己烷甲酸部分在 ansatrienin (mycotrienin) 的生物合成中的形成已被研究。[sup 13]C-和[sup 2]H-标记的莽草酸样品用于探测处理莽草酸环己烷环的立体化学，并确定该转化中所有前体氢的命运。[2-[sup 13]C]莽草酸样品被加入 Streptomyces collinus Tu 1982，发现所得 ansatrienin 中的 [sup 13]C 仅位于 C-36。在 Ansatrienin 的生物合成样品的水解中，伴随环己烷甲酸的 1-环己烯甲酸在 C-2 处而不是在 C-6 处带有 [sup 13] C 标记。[2-[sup 2]H]-、[3-[sup 2]H]-、[4-[sup 2]H]、[2,5-[sup 2]H[sub 2]]-的样本, [2,3,4,5-[sup 2]H[sub 4]]-, 和[6-[sup 2]H[sub 1]]莽草酸被喂给S
• Synthesis of the B-<i>seco</i> limonoid core scaffold
  作者：Hanna Bruss、Hannah Schuster、Rémi Martinez、Markus Kaiser、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.3762/bjoc.10.15

  日期：——

  towards the structurally complex and highly decorated framework of B-seco limonoid natural products by means of a [3,3]-sigmatropic rearrangement are described. Detailed model studies reveal, that an Ireland-Claisen rearrangement can be employed to construct the central C9-C10 bond thereby giving access to the B-seco limonoid scaffold. However, application of the developed strategy ended up failing

  描述了通过 [3,3]-sigmatropic 重排对 B-seco 柠檬苦素类天然产物的结构复杂和高度装饰框架的合成研究。详细的模型研究表明，可以采用爱尔兰-克莱森重排来构建中央 C9-C10 键，从而获得 B-seco 柠檬苦素支架。然而，开发策略的应用最终在更复杂和空间要求更高的系统中失败。