benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside | 1423019-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucopyranose
• CAS: 1423019-40-2
• 化学式: C₄₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 654.919
• InChiKey: QXQZQDMMTWVWDX-WVTZLKINSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHEMICAL METHODS AND COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS ÉLECTROCHIMIQUES POUR LA DÉTECTION D'ENZYMES

  摘要：

  本文揭示了一种用于电化学检测酶的组合物和方法，例如指示疾病、紊乱或病原体（如病毒、细菌和真菌）的酶。这些方法可用于疾病、紊乱或病原体的现场诊断检测（例如，在医疗环境中识别感染患者的病原体菌株）。本文描述的电化学方法还可用于评估病原体对抗病原药物的敏感性。还提供了适用于与本文描述的方法结合使用的探针。

  公开号：

  WO2015184442A1
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHEMICAL METHODS AND COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS ÉLECTROCHIMIQUES POUR LA DÉTECTION D'ENZYMES

  摘要：

  本文揭示了一种用于电化学检测酶的组合物和方法，例如指示疾病、紊乱或病原体（如病毒、细菌和真菌）的酶。这些方法可用于疾病、紊乱或病原体的现场诊断检测（例如，在医疗环境中识别感染患者的病原体菌株）。本文描述的电化学方法还可用于评估病原体对抗病原药物的敏感性。还提供了适用于与本文描述的方法结合使用的探针。

  公开号：

  WO2015184442A1

文献信息

• d-Glucose and d-mannose-based metabolic probes. Part 3: Synthesis of specifically deuterated d-glucose, d-mannose, and 2-deoxy-d-glucose
  作者：Izabela Fokt、Stanislaw Skora、Charles Conrad、Timothy Madden、Mark Emmett、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.021

  日期：2013.3

  glycosylation. In order to better understand its molecular mechanism of action, we have designed and synthesized deuterated molecular probes to study 2-DG interference with d-glucose and d-mannose metabolism using mass spectrometry. We present here the synthesis of all desired probes: 2-deutero-d-glucose, 2-deutero-d-mannose, 6-deutero-d-glucose, 6-deutero-d-mannose, and 2-deutero-2-deoxy-d-glucose as well

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g
• Addressing the Biochemical Foundations of a Glucose-Based “Trojan Horse”-Strategy to Boron Neutron Capture Therapy: From Chemical Synthesis to <i>In Vitro</i> Assessment
  作者：Jelena Matović、Juulia Järvinen、Helena C. Bland、Iris K. Sokka、Surachet Imlimthan、Ruth Mateu Ferrando、Kristiina M. Huttunen、Juri Timonen、Sirpa Peräniemi、Olli Aitio、Anu J. Airaksinen、Mirkka Sarparanta、Mikael P. Johansson、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00630

  日期：2020.10.5

  considerable potential of appropriately designed glucoconjugates as boron delivery agents for BNCT. In addition to addressing the biochemical premises of the approach in detail, we report on a hit glucoconjugate which displays good cytocompatibility, aqueous solubility, high transporter affinity, and, crucially, an exceptional boron delivery capacity in the in vitro assessment thereby pointing toward the significant

  由于院内中子加速器的最新发展有望彻底改变患者的治疗方式，用于癌症的硼中子俘获疗法 (BNCT) 在全球范围内呈上升趋势。迫切需要改进的硼输送剂，在此我们专注于研究生化基础，在此基础上，成功的 GLUT1 靶向 BNCT 策略可以建立。通过将合成和分子建模与亲和力和细胞毒性研究相结合，我们揭示了适当设计的糖合物作为 BNCT 的硼递送剂的巨大潜力背后的机制。除了详细解决该方法的生化前提外，我们还报告了一种具有良好细胞相容性、水溶性、高转运蛋白亲和力的命中葡萄糖缀合物，并且至关重要的是，体外评估从而指出了这种方法所蕴含的巨大潜力。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。