6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸 | 436087-49-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-氯2-甲基喹啉-4-甲酸
• 英文名称: 6-chloro-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid；6-Chlor-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 436087-49-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00487573
• 分子量: 221.643
• InChiKey: GSWWVOHRAYFEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5-171.5 °C
• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-{[(1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-ylcarbonyl)hydrazono]methyl}quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉衍生物的合成，抗炎筛选，分子对接和COX-1,2 / -5-LOX抑制特性

  摘要：

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到6-氯-2-甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632

文献信息

• Synthesis, Properties, and Biological Activities of 2-Methyl- and 2-Styrylquinoline-4-Carboxylic Acids
  作者：A. N. Dubrovin、A. I. Mikhalev、S. V. Ukhov、A. G. Goldshtein、V. V. Novikova、T. F. Odegova、R. R. Makhmudov

  DOI：10.1007/s11094-015-1275-z

  日期：2015.8

  Reaction of 2-methylquinoline-4-carboxylic acids with aromatic aldehydes in the presence of catalyst was performed to synthesize previously unknown 2-styrylquinoline-4-carboxylic acids. The structures of these compounds were verified using spectroscopic methods. Biological testing on animals showed that some of the resulting compounds had anti-inflammatory, analgesic, antimicrobial, and antifungal activity.

  在催化剂存在下，2-甲基喹啉-4-羧酸与芳香醛发生反应，合成了之前未知的 2-苯乙烯基喹啉-4-羧酸。这些化合物的结构通过光谱方法得到了验证。对动物进行的生物测试表明，其中一些化合物具有消炎、镇痛、抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of substituted 4-([1,2,4]triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines
  作者：N. D. Obushak、N. T. Pokhodylo、I. I. Krupa、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428007080246

  日期：2007.8

  4-Amino-5-R-1-4H-1,2,4-triazole-3-thiols react with 2-R-2-6-R-3-quinoline-4-carboxylic acids in phosphoryl chloride to give 2-R-2-6-R-3-4-(3-R-1-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines.
• Potential Antimalarials. (Chloroquinolyl-4)-α-piperidylcarbinols¹
  作者：E. R. Buchman、H. Sargent、T. C. Myers、J. A. Seneker

  DOI：10.1021/ja01216a083

  日期：1946.12
• Bioevaluation of quinoline‐4‐carbonyl derivatives of piperazinyl‐benzothiazinones as promising antimycobacterial agents
  作者：Santosh K. Sahoo、Siva N. R. Gajula、Mohammad N. Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Rajesh Sonti、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202200168

  日期：2022.11

  AbstractThe quinoline moiety remains a privileged antitubercular (anti‐TB) pharmacophore, whereas 8‐nitrobenzothiazinones are emerging potent antimycobacterial agents with two investigational candidates in the clinical pipeline. Herein, we report the synthesis and bioevaluation of 30 piperazinyl‐benzothiazinone‐based quinoline hybrids as prospective anti‐TB agents. Preliminary evaluation revealed 24/30 compounds exhibiting substantial activity (minimum inhibitory concentration [MIC] = 0.06–1 µg/ml) against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv. Cytotoxicity analysis against Vero cells found these to be devoid of any significant toxicity, with the majority displaying a selectivity index of >80. Furthermore, potent nontoxic compounds, when screened against clinical isolates of drug‐resistant Mtb strains, demonstrated equipotent inhibition with MIC values of 0.03–0.25 µg/ml. A time‐kill study identified a lead compound exhibiting concentration‐dependent bactericidal activity, with 10× MIC completely eliminating Mtb bacilli within 7 days. Along with acceptable aqueous solubility and microsomal stability, the optimum active compounds of the series manifested all desirable traits of a promising antimycobacterial candidate.
• KR2023/4343
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