1,7-diphenylhept-4-en-3-one | 79559-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-diphenylhept-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-1,7-diphenylhept-4-en-3-one；1,7-Diphenyl-4-hepten-3-one
• CAS: 79559-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: UDNMYDZHPMNIEQ-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenylhept-4-en-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1,7-二苯基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1,7-diphenylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Attachment of carbonyl functionalities onto olefins via copper-promoted radical reaction of dichloromethylcyanides
  作者：Shin Kamijo、Shinya Yokosaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.089

  日期：2012.7

  Chemo- and regioselective protocols for attachment of various carbonyl functionalities onto unactivated olefins have been developed. Atom transfer radical reactions of Cl3CCN, Cl2C(R)CN, and Cl2C(CN)2 were all promoted efficiently by a catalytic amount of CuCl and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene to introduce chloromethylcyanide and chloride units to the C–C double bonds. Conversion of the chloromethylcyanide

  已经开发出用于将各种羰基官能团连接到未活化的烯烃上的化学和区域选择性方案。通过催化量的CuCl和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁引入氯甲基氰化物和三氯甲烷，可以有效地促进Cl 3 CCN，Cl 2 C（R）CN和Cl 2 C（CN）2的原子转移自由基反应。氯化物单元与CC双键。氯甲基氰化物向羰基官能团（例如，醛，酮和酯）的转化，以及随后通过消除HCl进行的双键重建，导致选择性地形成了羰基共轭的E-烯烃。
• A General Stereocontrolled Synthesis of Opines through Asymmetric Pd‐Catalyzed N‐Allylation of Amino Acid Esters
  作者：Dominik Albat、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202100259

  日期：2021.4.15

  A palladium catalyst prepared in situ from a tartrate‐derived C2‐symmetric diphosphane enables the highly stereoselective N‐allylation of amino acid esters. The products are efficiently converted into natural and unnatural opines, which are of relevance due to their biological properties.

  由酒石酸衍生的C 2对称二膦原位制备的钯催化剂可实现氨基酸酯的高度立体选择性N-烯丙基化。产品被有效地转化为天然和非天然的阿片类，这与它们的生物学特性有关。
• Asymmetric synthesis of allylic secondary alcohols: a new general approach for the preparation of α-amino acids
  作者：Lorna J. Drummond、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.066

  日期：2010.7

  A new general approach for the synthesis of optically active α-amino acids has been developed. The key steps involve a ruthenium catalysed cross-coupling reaction to give a range of α,β-unsaturated ketones, which were then reduced to allylic secondary alcohols in the presence of a chiral CBS oxazaborolidine. A thermal Overman rearrangement was used to prepare a series of allylic trichloroacetimidates

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。
• Diarylheptanoids from the rhizome of Alpinia officinarum Hance.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、HIROSHI MORITA、IKUKO MIDORIKAWA、RITSUO AIYAMA、MAKOTO MORITA

  DOI：10.1248/cpb.33.4889

  日期：——

  Six diarylheptanoids, including three new compounds, were isolated from the rhizomes of Alpinia officinarum HANCE (Zingiberaceae). The structures of the new compounds were determined to be 7-(4"-hydroxyphenyl)-1-phenyl-4-hepten-3-one (I), 5-methoxy-7-(4"-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone (II), and 5-methoxy-1, 7-diphenyl-3-heptanone (III) on the basis of the spectroscopic data. This is the first time that compound IV, in which both phenyl rings are substituted, has been isolated from Alpinia spp.

  从Alpinia officinarum HANCE（姜科）的根茎中分离出六种二芳基庚烷，包括三种新化合物。根据光谱数据，确定新化合物的结构分别为7-(4"-羟基苯基)-1-苯基-4-庚烯-3-酮（I）、5-甲氧基-7-(4"-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮（II）和5-甲氧基-1,7-二苯基-3-庚酮（III）。这是首次从Alpinia spp中分离出苯环均被取代的化合物IV。
• Efficient total synthesis of three alpinoids via the Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement
  作者：Jasmine K. Keyes、Mauri B. Butzke、Kenneth A. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154015

  日期：2022.8

  total syntheses of three structurally related natural products, deoxyalpinoid B, deoxyalpinoid A, and alpinoid F, are reported, and each features a Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement as the key step. The synthesis of alpinoid F is reported for the first time. The syntheses of these natural products, all of which exhibit potent anticancer activity, are readily amenable to the preparation of

  报道了三种结构相关的天然产物：脱氧alpinoid B、脱氧alpinoid A和alpinoid F的全合成，并且每种都以Au(I)催化的Meyer-Schuster重排为关键步骤。 Alpinoid F的合成为首次报道。这些天然产物的合成均表现出有效的抗癌活性，并且易于制备结构类似物。

表征谱图