4,7-bis(deacetyl)-2-(3-bromobenzoyl)-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI | 939961-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,7-bis(deacetyl)-2-(3-bromobenzoyl)-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI
• CAS: 939961-13-4
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₉
• 分子量: 649.576
• InChiKey: INCLTOHEGPGETE-MARHWYBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(deacetyl)-2-(3-bromobenzoyl)-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-bis(deacetyl)-2-(3-bromobenzoyl)-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧浆果赤霉素VI合成1-脱氧浆果赤霉素III类似物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0981-z
• 作为产物：
  描述：

  4,7,9,10,13-pentadeacetyl-2-debenzoyl-9,10-O-isopropylidene-1-dehydroxybaccatin VI 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-bis(deacetyl)-2-(3-bromobenzoyl)-9,10-O-isopropylidene-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧浆果赤霉素VI合成1-脱氧浆果赤霉素III类似物及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要从1-脱氧浆果赤霉素VI方便地合成了几种新的1-脱氧浆果赤霉素III类似物，目的是在C-2和C-4具有修饰的酯基。评价了这些化合物的抗肿瘤活性。SAR的初步分析表明，C4，C9和C10上取代基末端基团的电子性质是影响A 549和MCF-7细胞系细胞毒性活性的重要因素。本研究为新的1-脱氧紫杉醇类似物的开发提供了新的合成基础。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0981-z