2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 692769-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 692769-27-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₁₇
• 分子量: 591.564
• InChiKey: HGDGLLMHFQKWHC-YLMGELGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  292.93
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-[2-(4-pentynamido)ethoxy]ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  携带确定的寡糖配体的均质 N-糖蛋白的快速化学酶法合成

  摘要：

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的

  DOI：

  10.1021/ja805044x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 α1-3-galactosyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e

文献信息

• The design and synthesis of an α-Gal trisaccharide epitope that provides a highly specific anti-Gal immune response
  作者：Kensaku Anraku、Shun Sato、Nicholas T. Jacob、Lisa M. Eubanks、Beverly A. Ellis、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c7ob00448f

  日期：——

  moiety were examined for their ability to elicit immune responses in KO mice. Both target epitopes were synthesized using a two-component enzymatic system using modified disaccharide substrates containing a linker moiety for coupling. While both glycoconjugate vaccines induced the required high anti-Gal IgG antibody titers, it was found that this response had exquisite specificity for the Galα(1,3)Galβ(1

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫