2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 692769-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 692769-23-6
• 化学式: C₆₅H₅₇ClO₁₉
• 分子量: 1177.61
• InChiKey: CAVPPWOXNDPDJZ-YKZPIMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 α1-3-galactosyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 hepta-O-benzoyllactosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 以75%的产率得到2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting

  摘要：

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。

  DOI：

  10.1039/b313844e

文献信息

• Design and synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel antiviral agent for HIV-immunotargeting
  作者：Kannan P. Naicker、Hengguang Li、Alonso Heredia、Haijing Song、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/b313844e

  日期：——

  An efficient chemo-enzymatic synthesis of αGal-conjugated peptide T20 as novel HIV-immuno-targeting agent is described. The synthesis involves chemo-enzymatic preparation of maleimide-functionalized αGal epitope and its chemoselective ligation with the peptide T20. The title compound contains two functional domains: the trisaccharide αGal epitope that binds to human natural anti-Gal antibodies and the 36-amino acid gp41 peptide (T20) that recognizes the gp41 N-terminal ectodomain of the HIV envelope. Biological assays demonstrated that the synthetic conjugate could readily bind to natural anti-Gal antibodies (both IgG and IgM type) in normal human serum and exhibited potent anti-HIV activity even in the absence of human antibodies and complement system. The experimental data suggest that the synthetic αGal-T20 might be valuable for in vivo HIV-immuno-targeting via antibody-mediated cytotoxicity and/or antibody-dependent, complement-mediated lysis of HIV particles and HIV-infected cells, thus providing an additional dimension of HIV intervention.

  描述了αGal 缀合肽T20 作为新型HIV 免疫靶向剂的有效化学酶合成。合成涉及马来酰亚胺功能化αGal 表位的化学酶制备及其与肽T20 的化学选择性连接。标题化合物包含两个功能域：与人类天然抗 Gal 抗体结合的三糖 αGal 表位和识别 HIV 包膜的 gp41 N 末端胞外域的 36 个氨基酸 gp41 肽 (T20)。生物学测定表明，合成的缀合物可以很容易地与正常人血清中的天然抗Gal抗体（IgG和IgM型）结合，并且即使在没有人抗体和补体系统的情况下也表现出有效的抗HIV活性。实验数据表明，合成的αGal-T20可能通过抗体介导的细胞毒性和/或抗体依赖性、补体介导的HIV颗粒和HIV感染细胞的裂解而对体内HIV免疫靶向有价值，从而提供艾滋病毒干预的另一个层面。