弱酸性宝石红5BL | 99210-91-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 弱酸性宝石红5BL
• 英文名称: optically active 2-methyl-2,4-pentanediol
• 英文别名: (4S)-2-Methyl-2,4-pentanediol；(4S)-2-methylpentane-2,4-diol
• CAS: 99210-91-0；12220-29-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: SVTBMSDMJJWYQN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质： 枣红色粉末，可溶于水。

用途： 弱酸性酱红 5BL 用于羊毛、蚕丝和锦纶的染色及其织物的直接印花。 也可用于羊毛、蚕丝和锦纶织物的染色与印花。

生产方法： 以间氨基苯磺酸、1-萘胺和 N,N-二羟乙基苯胺为原料，首先将间氨基苯磺酸重氮化，再与 1-萘胺偶合；接着进行第二次重氮化，最后与 N,N-二羟乙基苯胺偶合得产物。经过滤、干燥、粉碎后得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  弱酸性宝石红5BL 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4,6-diamino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2023/31738

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 optically active hydrogenation complex catalyst 、 lithium chloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99.1%的产率得到弱酸性宝石红5BL
  参考文献：
  名称：

  WO2006/54644

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Absolute Configuration of Secondary Alcohols by ¹H NMR:  In Situ Complexation of α-Methoxyphenylacetic Acid Esters with Barium(II)
  作者：Rosa García、José M. Seco、Saulo A. Vázquez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo0256989

  日期：2002.6.1

  allows the assignment of the absolute configuration of chiral secondary alcohols by NMR using only one derivative is presented. All that is needed is (a) the derivatization of the alcohol of unknown configuration with one enantiomer--either the (R)- or the (S)--of alpha-methoxyphenylacetic acid (MPA), (b) the recording of the 1H NMR spectrum of the resulting ester in MeCN-d3, and (c) addition of a barium(II)

  提出了一种新颖的方法，该方法允许仅使用一种衍生物通过NMR分配手性仲醇的绝对构型。所需要做的只是（a）用一种对映体（α-甲氧基苯基乙酸（MPA）的（R）-或（S））衍生化未知构型的醇，（b）记录在MeCN-d3中所得酯的1H NMR光谱，以及（c）向NMR管中添加钡盐（II）[即Ba（ClO4）2]直至饱和并记录第二光谱。将R / S构型分配给醇需要花费几分钟，并且需要将钡（II）的添加与预期的（R）和（S）对映异构体是根据简化的模型反映的，该模型反映了与钡络合产生的构象变化及其对化学位移的影响。这些构象变化基于实验NMR和CD结果，结果表明与MPA酯形成的钡（II）配合物使顺式（sp）和反平面（ap）形式之间的构象平衡向最稳定的形式移动（ sp），并且这导致由醇的某些取代基上的MPA苯基引起的屏蔽作用增加。此外，从头算起，Hartree-Fock（HF）和密度泛函理论（DFT）计算为有关Ba2
• Upcycling a plastic cup: one-pot synthesis of lactate containing metal organic frameworks from polylactic acid
  作者：Benjamin Slater、So-On Wong、Andrew Duckworth、Andrew J. P. White、Matthew R. Hill、Bradley P. Ladewig

  DOI：10.1039/c9cc02861g

  日期：——

  Waste PLA can be upcycled to metal organic frameworks of potential high value in a one-pot synthesis scheme, where PLA depolymerisation occurs in situ. Three homochiral lactate based frameworks were successfully synthesised and characterised from PLA as a feed source, including ZnBLD. The chiral separation ability of ZnBLD was maintained.

  可以通过一锅合成方案将PLA废物解聚到具有潜在高价值的金属有机框架中，在该方案中，PLA会原位发生解聚。成功地合成了三种基于手性乳酸的骨架，并以PLA为原料，包括ZnBLD进行了表征。保持ZnBLD的手性分离能力。
• “Single nickel source” in situ fabrication of a stable homochiral MOF membrane with chiral resolution properties
  作者：Zixi Kang、Ming Xue、Lili Fan、Jinying Ding、Lijia Guo、Lianxun Gao、Shilun Qiu

  DOI：10.1039/c3cc42376j

  日期：——

  A homochiral MOF membrane was successfully and facilely synthesized using an in situ growth method, which had the advantages of cheap raw materials, simple operation and high thermal stability. A diol isomer mixture was used to test the separation efficiency of the membrane at different temperatures and pressures.

  使用原位生长法成功且简便地合成了同手性的MOF膜，该方法具有原料便宜、操作简单且热稳定性高的优点。使用二醇异构体混合物在不同温度和压力下测试了膜的分离效率。
• NMR determination of the absolute configuration of chiral 1,2- and 1,3-diols
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00845-1

  日期：2003.5

  1,2- and 1,3-diols examined was derivatized exclusively to a single diastereomeric acetal by the use of a new axially chiral reagent, 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (MBC). The absolute configuration of the original 1,2- and 1,3-diols was determined by the NOE correlation between the proton signals of the reagent moiety and those of the diol moiety in the acetals.

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。
• Resolution of racemic mixtures via lipase catalysis in organic solvents
  作者：Gerald Kirchner、Mark P. Scollar、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00310a052

  日期：1985.11

表征谱图