verapliquinone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: verapliquinone B
• 英文别名: 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: CNUQZHQKEQFDPU-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium hydrogen phosphate buffer 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 verapliquinone B
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x

文献信息

• Evaluation of Cancer-Preventive Activity and Structure–Activity Relationships of 3-Demethylubiquinone Q2, Isolated from the Ascidian Aplidium glabrum, and its Synthetic Analogs
  作者：Sergey N. Fedorov、Oleg S. Radchenko、Larisa K. Shubina、Nadezhda N. Balaneva、Ann M. Bode、Valentin A. Stonik、Zigang Dong

  DOI：10.1007/s11095-005-8813-4

  日期：2006.1

  3-Demethylubiquinone Q2 (1) was isolated from the ascidian Aplidium glabrum. The cancer-preventive properties and the structure–activity relationship for 3-demethylubiquinone Q2 (1) and 12 of its synthetic analogs (3–14) are reported. Compounds 3–14, having one or several di- or triprenyl substitutions and quinone moieties with methoxyls in different positions, were synthesized. The cancer-preventive properties of compounds 1 and 3–14 were tested in JB6 Cl41 mouse skin cells, using a variety of assessments, including the methanethiosulfonate (MTS) assay, flow cytometry, and soft agar assay. Statistical nonparametric methods were used to confirm statistical significance. All quinones tested were shown to inhibit JB6 Cl41 cell transformation, to induce apoptosis, AP-1, and NF-κB activity, and to inhibit p53 activity. The most promising effects were indicated for compounds containing two isoprene units in a side chain and a methoxyl group at the para-position to a polyprenyl substitution. Quinones 1 and 3–14 demonstrated cancer-preventive activity in JB6 Cl41 cells, which may be attributed to the induction of p53-independent apoptosis. These activities depended on the length of side chains and on the positions of the methoxyl groups in the quinone part of the molecule.

  3-Demethylubiquinone Q2 (1)是从腹足动物 Aplidium glabrum 中分离出来的。报告了 3-去甲基泛醌 Q2 (1) 及其 12 种合成类似物（3-14）的防癌特性和结构-活性关系。化合物 3-14 具有一个或多个二烯丙基或三烯丙基取代，醌基在不同位置具有甲氧基。在 JB6 Cl41 小鼠皮肤细胞中测试了化合物 1 和 3-14 的防癌特性，采用了多种评估方法，包括甲硫代磺酸盐（MTS）测定法、流式细胞仪和软琼脂测定法。采用非参数统计方法确认统计意义。结果表明，所有测试的醌类化合物都能抑制 JB6 Cl41 细胞转化，诱导细胞凋亡、AP-1 和 NF-κB 活性，并抑制 p53 活性。侧链中含有两个异戊二烯单元、对位上含有一个甲氧基基团以取代多戊烯基的化合物的效果最为显著。醌 1 和 3-14 在 JB6 Cl41 细胞中显示出防癌活性，这可能是由于诱导了 p53 依赖性凋亡。这些活性取决于侧链的长度和醌分子中甲氧基的位置。
• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。