(2S,3S)-2-N'-methoxy-2-N'-methyl-3-[(1S)-2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl]oxirane-2,2-dicarboxamide | 228863-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N'-methoxy-2-N'-methyl-3-[(1S)-2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl]oxirane-2,2-dicarboxamide
• CAS: 228863-41-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 318.445
• InChiKey: DQFROHOREFUDSD-KWBADKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N'-methoxy-2-N'-methyl-3-[(1S)-2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl]oxirane-2,2-dicarboxamide 在 triethylamine trihydrofluoride 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R)-1-cinnamoyl-4-hydroxy-4-isopropyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-N'-methoxy-2-N'-methyl-3-[(1S)-2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl]oxirane-2,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety

  摘要：

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00041-5

文献信息

• Synthetic study on L-755,807: asymmetric synthesis of the epoxy-γ-lactam moiety
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00041-5

  日期：1999.2

  The optically active epoxy-gamma-lactam moiety (-)-4 of the B-2 selective bradykinin inhibitor L-755,807 1 was prepared from (S)-aldehyde 7 via an anti selective aldol reaction as the key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.